methyl {2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-phenylethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 866890-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-phenylethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 866890-43-9
• 化学式: C₄₁H₅₁NO₁₈
• 分子量: 845.852
• InChiKey: ANCXXECKKDCOCS-SEJBJQRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  233.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-phenylethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-Amino-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl {2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-phenylethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312