3,4,8,9-tetramethylidene-endo-2,5:endo-7,10-dietheno-cis-decalin | 125642-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,4,8,9-tetramethylidene-endo-2,5:endo-7,10-dietheno-cis-decalin
• 英文别名: (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5,9,10-Tetramethylenetetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-11,13-diene
• CAS: 125642-24-2
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: YZWGLEULFSAJRZ-XFZGEKFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8,9-tetramethylidene-endo-2,5:endo-7,10-dietheno-cis-decalin 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5,9,10-tetramethyltetracyclo[6.2.2.2^3,6.0^2,7]tetradeca-4,9,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  四亚甲基-顺-酯双环[2.2.2]辛烯的合成与表征

  摘要：

  的合成顺式-sesterbicyclo [2.2.2]辛烯（7）通过环外双边接枝小号-顺式丁二烯基部分选自1,8,9,10四氯-11,11-二甲氧基实现内三环[6.2 .1.0 2,7 ]十一碳-3,5,9-三烯（8采用1,3-环己二烯之间重复狄尔斯-阿尔德环加成），从产生的p苯醌，和富马酸二乙酯或马来酸酐作为环外丁二烯当量，接着通过随后转化为共轭二烯部分。在与相应的比较sesquibicyclo [2.2.2]辛烯6中，11 H NMR证明在三个平行的双环双键内起作用的各向异性屏蔽作用。然而，7的紫外线吸收显示出通过增加环共轭乙烯单元的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00081-4
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9-diene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,4,8,9-tetramethylidene-endo-2,5:endo-7,10-dietheno-cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  3,4,8,9-Tetramethylene-endo-2,5:endo-7,10-dietheno-cis-decalin. A new exocyclic diene bridged polycyclic hydrocarbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a055

文献信息

• Facial Stereoselective Diels–Alder Cycloadditions of a Sesquibicyclo[2.2.2]octadiene-fused Maleic Anhydride with Exocyclic 1,3-Butadienes
  作者：Cheng-Tung Lin、Hsiang-Chin Hsu、Mei-Fei Wang、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00466-x

  日期：2000.7

  The Diels–Alder cycloadditions of facially dissymmetric sesquibicyclo[2.2.2]octadiene-fused maleic anhydride 1 with exocyclic 1,3-butadienes have been studied. The reactions proceeded via syn-side (relative to the etheno-bridge in 1) attack of the diene upon 1.

  研究了表面不对称倍半双环[2.2.2]辛二烯稠合的马来酸酐1与环外1,3-丁二烯的Diels-Alder环加成反应。反应进行经由顺式-侧（相对于在亚乙烯基桥1）在所述二烯攻击1。