N,N'-di-(n-octyl)-2,9-diiodoquinacridone | 1308385-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(n-octyl)-2,9-diiodoquinacridone
• CAS: 1308385-06-9
• 化学式: C₃₆H₄₂I₂N₂O₂
• 分子量: 788.551
• InChiKey: VXAPFXBGSVTUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.55
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(n-octyl)-2,9-diiodoquinacridone 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-[14-(Dicyanomethylidene)-2,9-bis(3-hexylthiophen-2-yl)-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridin-7-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Oligo(3-hexylthiophene)-functionalized dicyano-ethylene substituted quinacridone derivatives: synthesis, characterizations and applications as acceptors in photovoltaic devices

  摘要：

  设计并合成了一系列从头到尾由寡（3-己基噻吩）官能化的双氰基乙烯取代喹吖啶酮衍生物DCN-Tn-QA（n = 1-3）。通过迭代碘化和铃木交叉偶联反应，以及随后的克诺维纳格尔缩合反应，获得了具有不同长度的寡噻吩链的线性π共轭供体-受体-供体（D-A-D）分子，且收率良好。对其光物理和电化学性质以及密度泛函理论（DFT）计算进行了系统研究。DCN-Tn-QA（n = 1-3）化合物的强烈吸收范围在350-750 nm之间，合适的LUMO水平约为-4.0 eV，并且具有相当大的成膜特性，适合作为受体应用于有机太阳能电池（OSC）。基于P3HT/DCN-T2-QA（1：1，w/w）混合膜（P3HT =聚（3-己基噻吩））的有机体异质结（BHJ）太阳能电池在AM.1.5，100 mW cm-2的照射下显示出0.51%的功率转换效率（PCE）。与P3HT/PCBM（PCBM = [6,6]-

  DOI：

  10.1039/c2nj40306d
• 作为产物：
  描述：

  喹吖啶酮 在 potassium iodate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-di-(n-octyl)-2,9-diiodoquinacridone
  参考文献：
  名称：

  二苯氨基取代的喹ac啶酮衍生物：基于分子内电荷转移跃迁的红色荧光†

  摘要：

  喹ac啶酮（QA）衍生物是用于有机发光二极管（OLED）的悠久的发光材料。但是，它们在OLED中的作用通常仅限于绿色/黄绿色发射体。本文中，我们报告了一种基于QA的红色发光OLED材料NPh 2 -QA，该材料是通过将两个强电子供电的二苯氨基引入绿色的N，N'-二辛基取代的QA的QA核上而构建的。绿色到红色的变化是由于负责S 1状态总体的电子跃迁的改变，即从以QA为中心的π→π*跃迁到分子内电荷转移跃迁。NPh 2-QA易于合成，并且显示出有效的红色发射，在甲苯中的荧光量子产率为0.56，并且具有良好的热稳定性，分解温度为444°C。通过首次采用NPh 2 -QA作为掺杂剂发射极，已经实现了高效，明亮的基于QA的红色OLED。

  DOI：

  10.1039/c6ra01094f

文献信息

• Benzothiadiazole-oligothiophene flanked dicyanomethylenated quinacridone for non-fullerene acceptors in polymer solar cells
  作者：Junjun Su、Xin Wen、Weiping Chen、Yang Miao、Fenghong Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c8nj00102b

  日期：——

  A new class of benzothiadiazole-oligo(3-hexylthiophene) flanked dicyanomethylenated quinacridone derivatives DCNQA-BT-Tn (n = 1–3) has been designed and synthesized in good yield by iterative bromination and Suzuki coupling reactions, followed by Knoevenagel condensation.

  一种新的苯并噻二唑-寡聚(3-己基噻吩)夹杂二氰基甲烯基喹啉衍生物DCNQA-BT-Tn (n = 1-3)已经通过迭代溴化和Suzuki偶联反应，接着进行Knoevenagel缩合反应，以高收率合成。