methyl 4-O-benzoyl-6-thio-6-deoxy-2-O-(2'',3''-di-O-acetyl-4''-O-benzoyl-6''-thio-6''-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-3-O-(2',4'-di-O-acetyl-3'-6'-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-6,6''-(1,4-benzene di methylene)-α-D-mannopyranoside | 362608-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-thio-6-deoxy-2-O-(2'',3''-di-O-acetyl-4''-O-benzoyl-6''-thio-6''-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-3-O-(2',4'-di-O-acetyl-3'-6'-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-6,6''-(1,4-benzene di methylene)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 362608-79-5
• 化学式: C₄₉H₅₆O₁₈S₂
• 分子量: 997.105
• InChiKey: ZIVHEXAOXZPHLE-NJLJBAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  213.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-thio-6-deoxy-2-O-(2'',3''-di-O-acetyl-4''-O-benzoyl-6''-thio-6''-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-3-O-(2',4'-di-O-acetyl-3'-6'-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-6,6''-(1,4-benzene di methylene)-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到methyl 6-thio-6-deoxy-2-O-(6''-thio-6''-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-3-O-(3'-6'-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-6,6''-(1,4-benzene di methylene)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种束缚三糖的合成，以探索熵在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用

  摘要：

  晶体结构数据表明，支链三糖1构成了沙门氏菌血清群B抗原的完全抗原决定簇，该抗原决定簇被单克隆抗体SE155.4识别。为了表征与在结合状态下固定糖苷扭转角相关的熵成本，已经合成了该三糖2-4的三种不同的分子内束缚类似物。两个三糖通过3,6-二脱氧己糖的O-2位置通过亚甲基乙缩醛进行束缚，后者与半乳糖（2）的O- 2或甘露糖（3）的O-4相当。第三根系绳，α，α′-二硫代-p-二甲苯，跨越甘露糖和半乳糖残基的C-6原子，以创建三糖4。2和3的缩醛系链跨越了羟基中心，已知与分子内糖-糖氢键有关，但是由于不能容纳在抗体结合位点的扭曲构象，这两种三糖都没有生物学活性。三糖4是有活性的，因为半乳糖和甘露糖的羟甲基都在结合状态下暴露于溶剂，并且4的约束构象实际上与1的结合构象重叠。尽管保留了互补性并显着降低了扭转柔韧性，但三糖4个表现出Δ ģ °= -7.6千卡摩尔-1相比Δ ģ °= -7.1千卡摩尔

  DOI：

  10.1560/yxqt-2jju-ylaa-l04q
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-thio-6-deoxy-2-O-(2'',3''-di-O-acetyl-4''-O-benzoyl-6''-thio-6''-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-3-O-(2',4'-di-O-acetyl-3'-6'-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-6,6''-(1,4-benzene di methylene)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种束缚三糖的合成，以探索熵在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用

  摘要：

  晶体结构数据表明，支链三糖1构成了沙门氏菌血清群B抗原的完全抗原决定簇，该抗原决定簇被单克隆抗体SE155.4识别。为了表征与在结合状态下固定糖苷扭转角相关的熵成本，已经合成了该三糖2-4的三种不同的分子内束缚类似物。两个三糖通过3,6-二脱氧己糖的O-2位置通过亚甲基乙缩醛进行束缚，后者与半乳糖（2）的O- 2或甘露糖（3）的O-4相当。第三根系绳，α，α′-二硫代-p-二甲苯，跨越甘露糖和半乳糖残基的C-6原子，以创建三糖4。2和3的缩醛系链跨越了羟基中心，已知与分子内糖-糖氢键有关，但是由于不能容纳在抗体结合位点的扭曲构象，这两种三糖都没有生物学活性。三糖4是有活性的，因为半乳糖和甘露糖的羟甲基都在结合状态下暴露于溶剂，并且4的约束构象实际上与1的结合构象重叠。尽管保留了互补性并显着降低了扭转柔韧性，但三糖4个表现出Δ ģ °= -7.6千卡摩尔-1相比Δ ģ °= -7.1千卡摩尔

  DOI：

  10.1560/yxqt-2jju-ylaa-l04q