(3S^*,5R^*,7S^*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoic acid δ-lactone | 113778-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S^*,5R^*,7S^*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoic acid δ-lactone
• CAS: 113778-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: GGXABXVPJMQOQX-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (3S^*,5R^*,7S^*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoic acid δ-lactone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(3S^*,5R^*,7S^*)-3,7-bis(benzoyloxy)-5-hydroxy-8-methylnonanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基三乙酰氧基硼氢化铵直接还原 β-羟基酮

  摘要：

  温和的还原剂四甲基铵三乙酰氧基硼氢化物以高非对映选择性将无环 P-羟基酮还原为其相应的反二醇。α-烷基取代不会显着影响这些还原的立体选择性。在所有检查的情况下，都获得了良好到极好的非对映异构体均质二醇的产率。这些还原的机制涉及三乙酰氧基硼氢化物阴离子将乙酸盐与底物醇进行酸促进的配体交换。所得氢化物中间体，大概是烷氧基二乙酰氧基硼氢化物，还原近端 OH 0 OH OH 0 Me,NHB(OAc), Mew Me&OR - OR Me he

  DOI：

  10.1021/ja00219a035
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl 6-methyl-3,5-dioxoheptanoate 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 (3S^*,5R^*,7S^*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基三乙酰氧基硼氢化铵直接还原 β-羟基酮

  摘要：

  温和的还原剂四甲基铵三乙酰氧基硼氢化物以高非对映选择性将无环 P-羟基酮还原为其相应的反二醇。α-烷基取代不会显着影响这些还原的立体选择性。在所有检查的情况下，都获得了良好到极好的非对映异构体均质二醇的产率。这些还原的机制涉及三乙酰氧基硼氢化物阴离子将乙酸盐与底物醇进行酸促进的配体交换。所得氢化物中间体，大概是烷氧基二乙酰氧基硼氢化物，还原近端 OH 0 OH OH 0 Me,NHB(OAc), Mew Me&OR - OR Me he

  DOI：

  10.1021/ja00219a035

文献信息

• Iterative diastereoselective reduction of hydroxy diketoesters to all 1,3,5 syn triols: synthesis of C1-C10 fragment of Nystatin A1
  作者：Carlo Bonini、Giuliana Righi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81196-0

  日期：1992.1

  the iterative diastereoselective reduction of a model hydroxy 3,5 diketo ester to the corresponding skipped 1,3,5 triol ester was studied in different conditions. The use of NaBH4/Ti(OiPr)4 in THF leads with good stereoselection to the syn-syn triol ester as the main product; the described method has been applied to an extremely short synthesis of the C1-C10 fragment (in racemic form) of the macrolide antibiotic Nystatin A1.