4,5-seco-19β,28-epoxy-18α-olean-3,5-dione | 801301-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,5-seco-19β,28-epoxy-18α-olean-3,5-dione
• CAS: 801301-05-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: CWISDZVXHPAFSV-ATZFJKQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 沸点：
  540.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-seco-19β,28-epoxy-18α-olean-3,5-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(1R,4R,5R,13R,14S,17R,18R,19R)-4,5,13,20,20-pentamethyl-10-propan-2-yl-24-oxa-9-thiahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosa-7,10-diene
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷和齐墩果烷三萜类化合物与Lawesson试剂的反应

  摘要：

  研究了选定的三萜氧基化合物与Lawesson试剂的反应。我们检查了一些含氧化合物的硫化，对于这些反应，选择了几种受阻酮，一种醛，α-羟基酮，酯或酸酐。我们合成了15个新的硫衍生物，包括硫酮16，二聚硫化物17 - 19，和thiaderivatives 20 - 22。我们还观察到了不寻常的转化，提供了athathiaphosphinines 23a，23b和dithiaphospholanes 24。制备的化合物没有显示出任何明显的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,18alpha,19beta)-19,28-环氧-齐墩果烷-3-醇 在 五氯化磷 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4,5-seco-19β,28-epoxy-18α-olean-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence as a base for a new approach to the study of pharmacologically promising peroxide agents

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500811010022

文献信息

• Structure of the minor ozonolysis product of 19β,28-epoxy-A-neo-18α-olean-3(5)-ene
  作者：N. I. Medvedeva、O. B. Flekhter、A. Gzella、L. Zaprutko

  DOI：10.1007/s10600-006-0233-0

  日期：2006.9
• Synthesis of triterpenoid-based 1,2,4-trioxolanes and 1,2,4-dioxazolidines by ozonolysis of allobetulin derivatives
  作者：Oxana B. Kazakova、Dmitri V. Kazakov、Emil Yu. Yamansarov、Natal’ya I. Medvedeva、Genrikh A. Tolstikov、Kyrill Yu. Suponitsky、Dmitri E. Arkhipov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.047

  日期：2011.3

  Oxidation of allobetulin derivatives with ozone results in good isolated yields of 1,2,4-trioxolanes and stable 1,2,4-dioxazolidines. Individual 3R,5R and 3S,5S diastereoisomers of allobetulin secondary ozonides were isolated and their structures confirmed by X-ray crystallographic analysis. Remarkable diastereoselectivity with formation of only the (3S,5S)-configured peroxides was observed during the oxidation of 1,5-di-O-methoxyoximinoallobetulin to dioxazolidines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4,5-Seco-Derivatives of Allobetulin
  作者：N. I. Medvedeva、O. B. Flekhter、L. A. Baltina、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:conc.0000039133.48494.db

  日期：2004.5

  4,5-Seco-betap,28-epoxy-18alpha-olean-3,5-dione was prepared by ozonation of 19beta,28-epoxy-18alpha-olean-3(5)-ene. The structures of the synthesized compounds were confirmed using spectral data.