((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-8-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetic acid ethyl ester | 122592-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-8-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 122592-16-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: IQBZSQODRQMLHD-ICBQOUSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-8-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-(8Z)-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷环在立体控制途径合成三喹烷中的不同用途：

  摘要：

  吡喃二氨基二喹烷7作为构建1和2的骨架的关键中间体的用途，包括在利用糖残基获得该环之前将所有立体化学确定为7的步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900001440
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-ribohexopyranosid-3-ulose 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-8-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷环在立体控制途径合成三喹烷中的不同用途：

  摘要：

  吡喃二氨基二喹烷7作为构建1和2的骨架的关键中间体的用途，包括在利用糖残基获得该环之前将所有立体化学确定为7的步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900001440

文献信息

• Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes
  作者：Helen Pak、John K. Dickson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00283a034

  日期：1989.10