5-methyl-11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 34753-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 11-Methyl-6-phenylbenzo[b][1,4]benzodiazepine；11-methyl-6-phenylbenzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 34753-14-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: FGPOYJZSGBUCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₃₄O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  七元含C = N杂环的不对称加氢和对映选择性的合理化

  摘要：

  具有膦-亚磷酸酯配体的铱（I）络合物可有效催化多种七元含C = N杂环化合物的对映选择性氢化（11个例子；ee高达97％）。P-OP配体L3结合有邻-二苯基取代的八氢联苯酚亚磷酸酯片段，在大多数所研究的杂环化合物的氢化过程中提供了最高的对映选择性。观察到的立体选择通过DFT计算得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201601464
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 5-methyl-11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  七元含C = N杂环的不对称加氢和对映选择性的合理化

  摘要：

  具有膦-亚磷酸酯配体的铱（I）络合物可有效催化多种七元含C = N杂环化合物的对映选择性氢化（11个例子；ee高达97％）。P-OP配体L3结合有邻-二苯基取代的八氢联苯酚亚磷酸酯片段，在大多数所研究的杂环化合物的氢化过程中提供了最高的对映选择性。观察到的立体选择通过DFT计算得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201601464

文献信息

• Fe(acac)₂/TBHP-promoted synthesis of 11-functionalized dibenzodiazepines <i>via</i> alkoxycarbonylation and carboxamidation of <i>o</i>-isocyanodiaryl amines
  作者：Sitian Yuan、Yi Liu、Mengjia Ni、Tianxin Hao、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d2cc04348c

  日期：——

  A radical addition/cyclization reaction of o-isocyanodiaryl amines has been developed for the efficient synthesis of potentially bioactive dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxylates and dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxamides.

  已经开发出了一种基于o-异氰基二芳基胺的基团加成/环化反应，用于高效合成潜在生物活性的二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酸酯和二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酰胺。
• 5-烷基-11-芳基-5H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓衍生物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114702454A

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一种5‑烷基‑11‑芳基‑5H‑二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓系列物的制备方法。它采用2‑异腈基‑N‑烷基‑N‑芳基芳胺作为反应底物，在三价锰为氧化剂的条件下，与芳基硼酸发生芳基化、加成环化反应，反应温度为70~90℃，反应时间为1~3小时，高效制得5‑烷基‑11‑芳基‑5H‑二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓系列物。本发明方法，具有化学选择性高、操作简便、产品纯度高、便于分离提纯等特点，所得产物结构与当前临床使用的抗神经类药物氯氮平（Clozapine）具有相同的母环骨架，因此具有潜在的生物和药物活性，在生物医药等领域具有潜在的应用前景。