11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 32889-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine；6-phenyl-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 32889-17-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: FQWWOKLSFILFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-methyl-11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  七元含C = N杂环的不对称加氢和对映选择性的合理化

  摘要：

  具有膦-亚磷酸酯配体的铱（I）络合物可有效催化多种七元含C = N杂环化合物的对映选择性氢化（11个例子；ee高达97％）。P-OP配体L3结合有邻-二苯基取代的八氢联苯酚亚磷酸酯片段，在大多数所研究的杂环化合物的氢化过程中提供了最高的对映选择性。观察到的立体选择通过DFT计算得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201601464
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 氨 、 potassium carbonate 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类和结构类似物的简洁钯催化合成

  摘要：

  报告了合成二苯二氮卓类及其结构类似物的通用且高效的方案。在催化量的钯存在下，容易获得的前体与氨交叉偶联，然后自发地进行分子内缩合，一步形成相应的二苯二氮卓类。这种新策略适用于构建各种二苯并氧氮杂和其他结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ja206229y

文献信息

• Synthesis of Riboflavines, Quinoxalinones and Benzodiazepines through Chemoselective Flow Based Hydrogenations
  作者：Marcus Baumann、Ian Baxendale、Christian Hornung、Steven Ley、Maria Rojo、Kimberley Roper

  DOI：10.3390/molecules19079736

  日期：——

  Robust chemical routes towards valuable bioactive entities such as riboflavines, quinoxalinones and benzodiazepines are described. These make use of modern flow hydrogenation protocols enabling the chemoselective reduction of nitro group containing building blocks in order to rapidly generate the desired amine intermediates in situ. In order to exploit the benefits of continuous processing the individual steps were transformed into a telescoped flow process delivering selected benzodiazepine products on scales of 50 mmol and 120 mmol respectively.

  描述了通向有价值的生物活性实体（如核黄素、喹唑啉酮和苯二氮卓）的稳健化学路线。这些路线利用现代流动加氢协议，能够对含有硝基的构筑块进行化学选择性的还原，从而迅速在原位生成所需的胺中间体。为了利用连续加工的优势，各个步骤被转化为一个串联流动过程，分别以50毫摩尔和120毫摩尔的规模生产选定的苯二氮卓产品。
• Process for preparing 1,4-dibenzodiazepines via Buchwald-Hartwig chemistry
  申请人：UNIVERSIDADE DE EVORA

  公开号：US10208001B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present application provides a one-pot catalytic process which involves the formation of 1,4-dibenzodiazepines from o-haloaldimines (either pre-formed or formed in situ) of formula (I) and o-haloanilines of formula (II) via a palladium catalyzed Buchwald-Hartwig reaction and a cyclization sequence, to afford the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III). The present application describes the preparation of the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III) from simple commercial raw materials by efficient processes.

  本申请提供了一种一锅催化工艺，包括通过钯催化的布赫瓦尔德-哈特维格反应和环化顺序，由式（I）的邻卤亚胺（预形成或原位形成）和式（II）的邻卤苯胺形成1,4-二苯并二氮杂卓，得到式（III）的1,4-二苯并二氮杂卓产品。本申请介绍了通过高效工艺从简单的商业原料中制备式（III）的 1,4-二苯并二氮杂卓产品。
• An efficient synthesis of substituted 1,4-diazepines by a Pd catalyzed amination and sequential hydrogenation condensation
  作者：Xiao-Jian Wang、Yu-Lin Tian、Qing-Yang Zhang、Jian-Guo Qi、Da-Li Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.028

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of substituted 1,4-diazepines is developed. The accessible intermediates have been obtained via Pd-catalyzed amination. The subsequent hydrogenation and intramolecular condensation sequences could be conducted successively in one pot without special operation. The mild and general strategy enables the synthesis of various substituted 1,4-diazepines in high yields. (C) 2013 Da-Li Yin. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING 1,4-DIBENZODIAZEPINES VIA BUCHWALD-HARTWIG CHEMISTRY
  申请人：UNIVERSIDADE DE EVORA

  公开号：US20180105502A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present application provides a one-pot catalytic process which involves the formation of 1,4-dibenzodiazepines from o-haloaldimines (either pre-formed or formed in situ) of formula (I) and o-haloanilines of formula (II) via a palladium catalyzed Buchwald-Hartwig reaction and a cyclization sequence, to afford the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III). The present application describes the preparation of the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III) from simple commercial raw materials by efficient processes.
• CN116854643
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——