9-decenaldehyde diethyl acetal | 868659-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-decenaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 9-decenal diethyl acetal；10,10-diethoxydec-1-ene
• CAS: 868659-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: RKCRPNMNQJZLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-decenaldehyde diethyl acetal 在 titanium(IV) isopropylate 、 disodium hydrogenphosphate 、 甲基碘化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 10,10-diethoxy-2-decanol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烷基钛醇盐还原环氧化物、羟基磺酸盐和卤代醇

  摘要：

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03802

文献信息

• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及昆虫性信息素引诱剂或其组分的交换反应合成，例如桃枝蛾信息素的主要组分E-5-癸烯醋酸酯；蚊子产卵引诱剂信息素（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷内酯；山核桃天敌飞蛾信息素E9，Z11-十六烷二烯醛；菜青虫信息素类似物9-十四烯酸甲酯；杂食卷叶蛾信息素11-十四烯醋酸酯；番茄针蛾信息素的主要组分E-4-十三烯醋酸酯；苹果蠹蛾信息素E，E-8,10-十二烯-1-醇。该合成方法采用I-IV类交换反应催化剂，步骤少，使用通常易得的起始物质，反应时间相对较短。这些合成方法产物收率高，无需昂贵或复杂的设备。本发明还提供了一种廉价的方法，通过交叉交换反应α-ω-二乙酰基烯烃和α-ω-二卤代烃以得到ω-卤代烯烃，这些烯烃可以在传统的氢化方法下轻松转化为ω-卤代醇。