1-benzoyl-1-nitro-2-(2-thienyl)ethene | 65601-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-1-nitro-2-(2-thienyl)ethene
• 英文别名: 2-nitro-1-phenyl-3-(2-thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；2-nitro-1-phenyl-3-thiophen-2-yl-propenone；2-nitro-1-phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 65601-77-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: SGCIRAISHDSERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1-nitro-2-(2-thienyl)ethene 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到1-benzoyl-3,4-dimethyl-1-nitro-6-(2-thienyl)-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl- and heteryl-containing gem-acylnitrocyclohexenes

  摘要：

  Reactions of 2-aryl(heteryl)-1-acetyl(benzoyl)-1-nitroethenes with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene led to the formation of products of [4+2]-cycloaddition, 1-acyl-6-aryl(heteryl)-3,4-dimethyl-1-nitro-3-cyclohexenes. Their structure was proved by IR and H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070428009080120
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-benzoyl-1-nitro-2-(2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-硝基胍与2-芳基（杂芳基）-1-硝基-1-乙氧基羰基（苯甲酰基）乙烯的反应

  摘要：

  1-氨基-2-硝基胍与2-芳基（杂芳基）-1-硝基-1-乙氧基羰基（苯甲酰基）-乙烯的反应通过最初形成氮杂-迈克尔产物而进行，伴随着硝基乙酸酯（或硝基苯乙酮）的释放，得到N-芳基（杂芳基）亚甲基-N-（2-硝基胍基）胺。

  DOI：

  10.1134/s1070363214080088

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzothiazepines Based On 1-acyl-2-heteryl-1-nitroethenes
  作者：Ruslan I. Baichurin、Sergey V. Makarenko

  DOI：10.1007/s10593-021-03006-1

  日期：2021.9

  The reactions of thiophene- and N-benzylindole-containing gem-acetylnitroethenes with 2-aminobenzothiol lead to the formation of 4-methyl-3-nitro-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines. At the same time, only S-adducts were formed in the reactions of gembenzoylnitroethenes containing a thiophene, furan, or N-benzylindole substituent with 2-aminobenzothiol.

  含有噻吩和 N-苄基吲哚的 gem-acetylnitroethenes 与 2-aminobenzothiol 反应会生成 4-甲基-3-硝基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓。同时，在含有噻吩、呋喃或 N-苄基吲哚取代基的 gembenzoylnitroethenes 与 2-aminobenzothiol 的反应中只形成 S-加合物。