phenanthro[9,10-d]imidazo[1,2-f]phenanthridine | 32005-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[9,10-d]imidazo[1,2-f]phenanthridine
• 英文别名: phenanthro[9',10':4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine；Phenanthro<9',10'-d>imidazo<1,2-f>phenanthridin；Phenanthro[9',10':4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridin；1,16-Diazaheptacyclo[15.12.0.02,15.03,8.09,14.018,23.024,29]nonacosa-2(15),3,5,7,9,11,13,16,18,20,22,24,26,28-tetradecaene
• CAS: 32005-29-1
• 化学式: C₂₇H₁₆N₂
• 分子量: 368.437
• InChiKey: UYMCRGBGZADZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenanthro[9,10-d]imidazo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和咪唑并菲啶骨架的串联钯/铜催化脱羧方法

  摘要：

  介绍了邻溴苯甲酸和 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并 [ d ] 咪唑或相应咪唑之间串联 Pd/Cu 催化分子间交叉偶联级联的方案。该协议提供了概念上新颖且可控的途径，可用于合成有用的N-融合（苯并）咪唑并菲啶支架，具有高效率、广泛的底物范围和出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03647

文献信息

• Phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives. The structure of Zincke's ‘phenanthraquinone imide anhydride’
  作者：J. W. Barton、A. R. Grinham

  DOI：10.1039/j39710001256

  日期：——

  not dibenzo-[f,h]oxireno[d]phenanthro[9,10-c]cinnoline (II) as previously formulated. Alternative syntheses of the azepinone (VIII) and of one of its reduction products, the parent 10H-dibenzo[c,e]phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[1,2-a]-azepine, are described. Decarbonylation of compound (VIII) gives phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[1,2-f]phen-anthridine (XIV).

  显示两个分子菲-9,10-醌单亚胺（I）在乙酸酐溶液中的缩合产生二苯并[ c，e ]菲[9'，10'：4,5]咪唑[1,2- a ]氮杂-10-酮（VIII），而不是二苯并- [ ˚F，ħ ]环氧乙烯并[ d ]菲并[9,10 ç ]噌啉如先前配制（II）。ze庚酮（VIII）及其还原产物之一的母体10 H -dibenzo [ c，e ] phenanthro [9'，10'：4,5]咪唑并[1,2- a ] -a庚啶的替代合成，被描述。化合物（VIII）的脱羰基反应得到菲[9'，10'：4,5]咪唑[1,2- f] phen-蒽啶（XIV）。
• Palladium(II)-Catalyzed Sequential C–H Arylation/Aerobic Oxidative C–H Amination: One-Pot Synthesis of Benzimidazole-Fused Phenanthridines from 2-Arylbenzimidazoles and Aryl Halides
  作者：Gongyuan Zhao、Chunxia Chen、Yixia Yue、Yanhan Yu、Jinsong Peng

  DOI：10.1021/jo502632b

  日期：2015.3.6

  Starting from 2-arylbenzimidazoles and aryl halides, an efficient palladium-based catalytic method for the synthesis of benzimidazole-fused phenanthridines has been developed. This reaction sequence comprises intermolecular C-H arylation and intramolecular aerobic oxidative C-H amination, involving the rupture of two C-H bonds, one C-X bond, and one N-H bond in one pot. The Pd-II-Pd-IV-Pd-II and Pd-II-Pd-0-Pd-II catalytic cycles work together under the reported conditions to generate phenanthridines with diverse substituents.