[6,8-Dichloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-methanol | 121660-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [6,8-Dichloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-methanol
• 英文别名: [6,8-dichloro-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]methanol
• CAS: 121660-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂FNO
• 分子量: 364.247
• InChiKey: RXVZUEAJEVWNSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,8-Dichloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-7-[6,8-Dichloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  由喹啉羧酸酯经同源，醛基与乙酰乙酸乙酯双阴离子缩醛反应和3-羟基酮还原合成了一系列基于喹啉的3,5-二羟基庚酸衍生物，以评价其体外抑制HMG-CoA还原酶的能力。与先前的文献一致，在外环上存在严格的结构要求，并且4-氟苯基在该系统中最活跃。对于中心环，在中心喹啉核的6、7和8位上的取代会适度影响效价，而在2位上的烷基侧链对活性有更明显的影响。在衍生物中，具有环丙基作为烷基侧链的NK-104（匹伐他汀钙）显示出最大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00198-5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [6,8-Dichloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  喹啉基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  由喹啉羧酸酯经同源，醛基与乙酰乙酸乙酯双阴离子缩醛反应和3-羟基酮还原合成了一系列基于喹啉的3,5-二羟基庚酸衍生物，以评价其体外抑制HMG-CoA还原酶的能力。与先前的文献一致，在外环上存在严格的结构要求，并且4-氟苯基在该系统中最活跃。对于中心环，在中心喹啉核的6、7和8位上的取代会适度影响效价，而在2位上的烷基侧链对活性有更明显的影响。在衍生物中，具有环丙基作为烷基侧链的NK-104（匹伐他汀钙）显示出最大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00198-5