diethyl (E/Z)-12-bromo-10,10-bis(ethoxycarbonyl)-6-methoxy-2-methyl-2,12-tridecadiene-7-yne-carboxylate | 146537-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (E/Z)-12-bromo-10,10-bis(ethoxycarbonyl)-6-methoxy-2-methyl-2,12-tridecadiene-7-yne-carboxylate
• 英文别名: 9-O,9-O-diethyl 1-O-methyl 11-bromo-5-methoxy-1-methyldodeca-1,11-dien-6-yne-1,9,9-tricarboxylate
• CAS: 146537-71-5
• 化学式: C₂₂H₃₁BrO₇
• 分子量: 487.388
• InChiKey: OFPLMHADYZDDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E/Z)-12-bromo-10,10-bis(ethoxycarbonyl)-6-methoxy-2-methyl-2,12-tridecadiene-7-yne-carboxylate 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5'-Methoxy-2'-(1-methoxycarbonyl-vinyl)-5-methylene-bicyclopentylidene-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代二烯的多环化：立体选择途径到高度复杂的多环

  摘要：

  发现12取代的2-bromo-1,11-dien-6-ynes经历钯催化的双环化，然后进行非对映特异性的6π-电环重排或Diels-Alder反应，生成取代的角双三环的环己二烯或多环的双环[4.1]。 [0]庚二烯衍生物含有三元环，取决于取代基的类型和样式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74711-3

文献信息

• Palladium-catalysed oligocyclisations of 2-bromododeca-1,11-diene-6-ynes
  作者：Hans Henniges、Frank E Meyer、Ute Schick、Frank Funke、Philip J Parsonb、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00641-2

  日期：1996.8

  Variously substituted 2-bromo-dodeca-1,11-diene-6-ynes under palladium-catalysis undergo (i) biscyclisation followed by (a) 6π-electrocyclic rearrangement to give [1,2:3,4]bisannelated cyclohexadiene derivatives (, , , , , 27 → 28, E,E-37 → 38+39, 42 → 43, (b) Diels-Alder reaction to bicyclo[4.1.0]hept-2-enes (E/Z-54 → 52), or (ii) tetracyclisation to a tetracyclo[6.3.1.01,8.02,6]dodec-2-ene (58 →

  在钯催化下，各种取代的2-溴-十二烷基-1,11-二烯-6-炔类化合物经历（i）双环化，然后（a）6π-电环重排，生成[1,2：3,4]双退火的环己二烯衍生物（，，，，，27→28 ，E，E-37→38 + 39 ，42→43 ，（b）的Diels-Alder反应来双环[4.1.0]庚-2-烯类（E / Z-54→52 ），或（ii）四环化成四环[6.3.1.0 1,8 .0 2,6 ]十二碳-2-烯（58→60 ），也可以简单地由起始二烯炔上的取代基类型和取代方式控制作为反应条件。