methyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate | 161925-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 161925-55-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: WYJJSRNBJDCHBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate 在 sodium phosphate dodecahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-羟基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐促进芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚的化学选择性脱保护

  摘要：

  摘要 描述了使用 Na3PO4·12H2O 作为促进剂对芳基叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚进行化学选择性脱保护的简便方案。从芳基 TBDMS 醚到相应的酚类，在室温下，在二甲基甲酰胺中存在 0.5 当量 Na3PO4·12H2O 的情况下，TBDMS 基团可以被裂解，在其他常见保护基团和官能团存在的情况下，收率良好至极好。还发现 K3PO4·3H2O 可用于选择性脱保护反应。据我们所知，这是使用磷酸盐对芳基 TBDMS 醚进行化学选择性脱保护的第一份报告。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523859
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到methyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  含环丁烷的 Meroditerpenoids，(+)-Isoscopariusins B 和 C：结构解析和仿生合成

  摘要：

  (+)-Isoscopariusins B ( 1 ) 和 C ( 2 )，这两种含有 6/6/4 三环碳骨架和七个连续立构中心的二萜类化合物是从Isodon scoparius中鉴定出来的。这些结构分别通过核磁共振分析和简明的仿生合成从现成的烯烃5中分七步和六步确定。分子间 [2+2] 光环加成与路易斯酸和 Ir 光催化剂的协同催化被用于构建具有四个立体异构中心的环丁烷核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00742