furan-2-yl(2-phenylcyclopropyl)methanone | 679844-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: furan-2-yl(2-phenylcyclopropyl)methanone
• 英文别名: 2-Furyl 2-phenylcyclopropyl ketone；furan-2-yl-(2-phenylcyclopropyl)methanone
• CAS: 679844-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: XOIFSQISMKDCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(2-phenylcyclopropyl)methanone 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 C₃₉H₃₂OP₂*Co⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化乙烯基环丙烷的区域发散和立体选择性开环异构化

  摘要：

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01668
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 furan-2-yl(2-phenylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化乙烯基环丙烷的区域发散和立体选择性开环异构化

  摘要：

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01668

文献信息

• 2,3-Heteroaromatic ring-fused cyclohexanones via heteroaromatic homo-Nazarov cyclization of donor–acceptor substituted cyclopropanes
  作者：Veejendra K. Yadav、Naganaboina Vijaya Kumar

  DOI：10.1039/b805348k

  日期：——

  Heteroaryl 2-silylmethyl-substituted cyclopropyl ketones rearrange under Lewis acid conditions via heteroaromatic homo-Nazarov cyclization to form 2,3-heteroaromatic ring fused 4-t-butyldiphenylsilylmethyl-substituted cyclohexanones.

  杂芳基2-甲硅烷基甲基取代的环丙基酮在路易斯酸条件下通过杂芳族均-纳扎罗夫环化重排形成2，3-杂芳族环稠合的4-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的环己酮。