4-(3-hydroxy-1-propenyl)-1-phenylethanone | 917096-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-1-propenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 1-[4-(3-Hydroxy-1-propen-1-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 917096-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RWKWWKMXATYZGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-1-propenyl)-1-phenylethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 2C₅₇H₆₅N₂O₃S^(1-)*2Ag⁽¹⁺⁾ 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(4-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二硼基甲烷试剂催化 SN2′- 和对映选择性烯丙基取代及其在合成中的应用

  摘要：

  介绍了一种将市售的二-B(pin)-甲烷位点和对映选择性加成到烯丙基磷酸酯上的催化方法(pin=pinacolato)。 NHC-Cu 络合物（NHC=N-杂环卡宾）可促进转化，产物收率 63-95%，选择性为 88:12 至 >98:2 S N 2′/S N 2，选择性为 85:15 –99:1 对映体比例。该方法的实用性涉及不同的催化交叉偶联过程，其在细胞毒性天然产物 rhopaloic Acid A 的正式合成中的应用凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600309
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 烯丙醇 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到4-(3-hydroxy-1-propenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  二硼基甲烷试剂催化 SN2′- 和对映选择性烯丙基取代及其在合成中的应用

  摘要：

  介绍了一种将市售的二-B(pin)-甲烷位点和对映选择性加成到烯丙基磷酸酯上的催化方法(pin=pinacolato)。 NHC-Cu 络合物（NHC=N-杂环卡宾）可促进转化，产物收率 63-95%，选择性为 88:12 至 >98:2 S N 2′/S N 2，选择性为 85:15 –99:1 对映体比例。该方法的实用性涉及不同的催化交叉偶联过程，其在细胞毒性天然产物 rhopaloic Acid A 的正式合成中的应用凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600309

文献信息

• Direct Carbohydroxylation of Arylalkenes with Allylic Alcohols: Cooperative Catalysis of Copper, Silver, and a Brønsted Acid
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.201813148

  日期：2019.2.18

  The cooperative catalysis of copper, silver, and Brønsted acid is presented as a new strategy for olefin functionalization. The catalytic direct carbohydroxylation of arylalkenes with allylic alcohols provided a straightforward and efficient approach for preparing 4,5‐unsaturated alcohols. Synthetically useful functional groups, such as Cl, Br, carbonyl, and chloromethyl, remained intact during the

  铜，银和布朗斯台德酸的协同催化是烯烃功能化的新策略。芳基烯烃与烯丙醇的催化直接碳羟基化为制备4,5-不饱和醇提供了一种简单有效的方法。合成有用的官能团，例如Cl，Br，羰基和氯甲基，在官能化反应过程中保持完整。
• Catalytic S_N 2′- and Enantioselective Allylic Substitution with a Diborylmethane Reagent and Application in Synthesis
  作者：Ying Shi、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201600309

  日期：2016.3.1

  A catalytic method for the site‐ and enantioselective addition of commercially available di‐B(pin)‐methane to allylic phosphates is introduced (pin=pinacolato). Transformations may be facilitated by an NHC–Cu complex (NHC=N‐heterocyclic carbene) and products obtained in 63–95 % yield, 88:12 to >98:2 SN2′/SN2 selectivity, and 85:15–99:1 enantiomeric ratio. The utility of the approach, entailing the

  介绍了一种将市售的二-B(pin)-甲烷位点和对映选择性加成到烯丙基磷酸酯上的催化方法(pin=pinacolato)。 NHC-Cu 络合物（NHC=N-杂环卡宾）可促进转化，产物收率 63-95%，选择性为 88:12 至 >98:2 S N 2′/S N 2，选择性为 85:15 –99:1 对映体比例。该方法的实用性涉及不同的催化交叉偶联过程，其在细胞毒性天然产物 rhopaloic Acid A 的正式合成中的应用凸显了该方法的实用性。