(2S,4S,5S,3R)-2-hydroxymethyl-5-phenyltetrahydro-3,4-furandiol | 949573-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5S,3R)-2-hydroxymethyl-5-phenyltetrahydro-3,4-furandiol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyloxolane-3,4-diol
• CAS: 949573-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VXLIVGBVFGMEQD-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,3R)-2-hydroxymethyl-5-phenyltetrahydro-3,4-furandiol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (3aS,2R,3R,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Heck-Matsuda Arylations of Chiral Dihydrofurans with Arenediazonium Tetrafluoroborates; An Efficient Enantioselective Total Synthesis of (-)-Isoaltholactone

  摘要：

  使用芳基二氮烯四氟硼酸盐，高效、实用且具有立体选择性地开发了手性2-(S)-羟甲基二氢呋喃（内环烯醚）及其衍生物的Heck-Matsuda芳基化反应。这一方法被应用于从易于获得的2-羟甲基二氢呋喃出发，在七步内完成酯状烯烃(-)-isoaltholactone的全合成，总产率超过25%。该策略还允许合成几种isoaltholactone的芳香类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983781
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5S)-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4S,5S,3R)-2-hydroxymethyl-5-phenyltetrahydro-3,4-furandiol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Heck-Matsuda Arylations of Chiral Dihydrofurans with Arenediazonium Tetrafluoroborates; An Efficient Enantioselective Total Synthesis of (-)-Isoaltholactone

  摘要：

  使用芳基二氮烯四氟硼酸盐，高效、实用且具有立体选择性地开发了手性2-(S)-羟甲基二氢呋喃（内环烯醚）及其衍生物的Heck-Matsuda芳基化反应。这一方法被应用于从易于获得的2-羟甲基二氢呋喃出发，在七步内完成酯状烯烃(-)-isoaltholactone的全合成，总产率超过25%。该策略还允许合成几种isoaltholactone的芳香类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983781