(1R,4S,6R)-2,2,5,5,6-pentamethyl-2-phosphoniabicyclo[2.2.2]octane iodide | 1228189-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,6R)-2,2,5,5,6-pentamethyl-2-phosphoniabicyclo[2.2.2]octane iodide
• 英文别名: (1R,4S,6R)-2,2,5,5,6-pentamethyl-2-phosphoniabicyclo[2.2.2]octane;iodide
• CAS: 1228189-88-5
• 化学式: C₁₂H₂₄P*I
• 分子量: 326.201
• InChiKey: MDPQSDUEUXIHEL-RIAUZDOBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-5,5,6-trimethyl-2-phosphabicyclo[2.2.2]octane 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4S,6R)-2,2,5,5,6-pentamethyl-2-phosphoniabicyclo[2.2.2]octane iodide
  参考文献：
  名称：

  （1 R，4 S，6 R）-5,5,6-三甲基-2-磷酸双环[2.2.2]辛烷及其衍生物的合成†

  摘要：

  新型伯膦（1 R，3 S）-[1,2,2-三甲基-3-（膦甲基）环戊基]甲磺酸​​甲酯3a（或甲苯磺酸盐 3b）已从以下三个步骤准备（1 R，3 S）-樟脑酸为了将其用作合成多环膦的合成子。在各种条件下通过内部环化3a或3b制备[3.2.1]双环产物的努力并未成功，但是将纯净的化合物在140°C的温度下加热了几个小时后，得到了新的不对称双环仲膦，（1 R，4 S，6 R）-5,5,6-三甲基-2-磷酸双环[2.2.2]辛烷 （公益组织） 就像它一样 甲磺酸 5a（或对甲苯磺酸 5b）盐。环化涉及骨骼重排，并以高立体选择性发生，从而生成两个新的立体异构碳中心和一个手性磷原子。在5a / b及其衍生物的几种碱处理后得到二级膦。膦已经合成和表征。两摩尔当量的硼烷 加合物 公益组织 和 α，α'-二氯邻二甲苯得到二齿衍生物，ö -C 6 ħ 4（CH 2 PBO）2 .2BH 3，12，最终ö -C

  DOI：

  10.1039/b924983d