9-aminobenzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-aminobenzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8(8H)-one
• 英文别名: isocystodamine；6-Amino-3,10,20-triazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2,4,6,9,11,13(21),14,16,18-decaen-8-one
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O
• 分子量: 298.304
• InChiKey: ZMXZTOOGVJKBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 9-aminobenzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8(8H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到N-hydroxymethylisocystodamine
  参考文献：
  名称：

  Kynuramine 和 Ynones 的氧化环化使吡啶生物碱的集体合成成为可能

  摘要：

  据报道，铈 (III) 催化的犬尿胺和 ynones 的氧化环化是全合成具有不同环连接模式的海洋五环吡啶吖啶生物碱的关键反应。在氧化过程中确定了三环苯并萘啶环的形成。通过结合分子内酰化和吡啶环的化学选择性后期功能化，设计了 4-10 步的不同方法来完成生物碱脱甲基脱氧苯丙胺 ( 1 )、苯丙胺 ( 2 )、哌啶 ( 3 )、异环脒 ( ) 的合成。 4 ), N-甲基异囊胺 ( 5 ), N-羟甲基异囊胺 ( 6 )、9-羟基异酸胺 ( 7 )、新拉布宁 A ( 8 ) 和羽衣甘蓝 A ( 9 )。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02009
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-8-(2-nitrophenyl)-1,5-diazaanthracene-9,10-dione 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-aminobenzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cystodamine, a pentacyclic aza-aromatic alkaloid

  摘要：

  A pentacyclic aza-aromatic alkaloid, cystodamine (6), and its isomer (11) were synthesized from 7-(or 6-)bromo-4-chloro-5,8-quinolinedione (1, 8) and o-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone (2) using hetero Diels-Alder reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00926-x

文献信息

• Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Fumiyasu Tamura、Miki Nishimura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00463-3

  日期：1998.7

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Cyclization of Kynuramine and Ynones Enabling Collective Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids
  作者：Dongfang Jiang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02009

  日期：2021.11.5

  A cerium(III)-catalyzed oxidative cyclization of kynuramine and ynones has been reported as a key reaction in the total synthesis of marine pentacyclic pyridoacridine alkaloids featuring different ring connectivity patterns. The formation of tricyclic benzonaphthyridine rings was identified in the oxidative process. By combining with an intramolecular acylation and the chemoselective late-stage functionalization

  据报道，铈 (III) 催化的犬尿胺和 ynones 的氧化环化是全合成具有不同环连接模式的海洋五环吡啶吖啶生物碱的关键反应。在氧化过程中确定了三环苯并萘啶环的形成。通过结合分子内酰化和吡啶环的化学选择性后期功能化，设计了 4-10 步的不同方法来完成生物碱脱甲基脱氧苯丙胺 ( 1 )、苯丙胺 ( 2 )、哌啶 ( 3 )、异环脒 ( ) 的合成。 4 ), N-甲基异囊胺 ( 5 ), N-羟甲基异囊胺 ( 6 )、9-羟基异酸胺 ( 7 )、新拉布宁 A ( 8 ) 和羽衣甘蓝 A ( 9 )。
• Synthesis of cystodamine, a pentacyclic aza-aromatic alkaloid
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Fumiyasu Tamura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00926-x

  日期：1997.6

  A pentacyclic aza-aromatic alkaloid, cystodamine (6), and its isomer (11) were synthesized from 7-(or 6-)bromo-4-chloro-5,8-quinolinedione (1, 8) and o-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone (2) using hetero Diels-Alder reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.