(1S,2R,3R,4R)-2-hydroperoxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane | 1007266-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-hydroperoxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3R,4R)-2-hydroperoxy-3-(methoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]furan
• CAS: 1007266-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: OHHWTSAJJFLKRQ-MPPDQPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-hydroperoxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1S,2R,3R,4R)-2-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于功能化的（S）-正电子樟脑的氢过氧化物/钛（IV）异丙醇体系介导的对映选择性磺化氧化和动力学拆分组合协议

  摘要：

  容易地以高收率和高度非对映选择性的方式合成衍生自（S）-正樟脑的官能化叔呋喃基氢过氧化物。当使用新型氢过氧化物作为氧供体和手性源时，通过串联立体会聚不对称亚砜氧化和动力学拆分，获得了对亚砜良好至高的对映选择性（最高ee达99％）和可接受的良好收率（最高达86％）。异丙醇钛（IV）催化剂的催化负载量

  DOI：

  10.1002/adsc.200600267
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 amberlyst-15 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(1S,2R,3R,4R)-2-hydroperoxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于功能化的（S）-正电子樟脑的氢过氧化物/钛（IV）异丙醇体系介导的对映选择性磺化氧化和动力学拆分组合协议

  摘要：

  容易地以高收率和高度非对映选择性的方式合成衍生自（S）-正樟脑的官能化叔呋喃基氢过氧化物。当使用新型氢过氧化物作为氧供体和手性源时，通过串联立体会聚不对称亚砜氧化和动力学拆分，获得了对亚砜良好至高的对映选择性（最高ee达99％）和可接受的良好收率（最高达86％）。异丙醇钛（IV）催化剂的催化负载量

  DOI：

  10.1002/adsc.200600267

文献信息

• Enantioselective Sulfoxidation and Kinetic Resolution Combined Protocol Mediated by a Functionalized (S)-Norcamphor-Based Hydroperoxide/Titanium(IV) Isopropoxide System
  作者：Alessandra Lattanzi、Sandro Piccirillo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1002/adsc.200600267

  日期：2007.2.5

  hydroperoxide derived from (S)-norcamphor has been easily synthesized in good yield and in a highly diastereoselective manner. Good to high enantioselectivities (up to 99 % ee) and acceptable to good yields (up to 86 %) were achieved for the sulfoxides, by tandem stereoconvergent asymmetric sulfoxidation and kinetic resolution when using the novel hydroperoxide as oxygen donor and chirality source in

  容易地以高收率和高度非对映选择性的方式合成衍生自（S）-正樟脑的官能化叔呋喃基氢过氧化物。当使用新型氢过氧化物作为氧供体和手性源时，通过串联立体会聚不对称亚砜氧化和动力学拆分，获得了对亚砜良好至高的对映选择性（最高ee达99％）和可接受的良好收率（最高达86％）。异丙醇钛（IV）催化剂的催化负载量