trans-2,8-Dihydroxy-1(7)-p-menthen | 156616-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2,8-Dihydroxy-1(7)-p-menthen
• 英文别名: 5-(2-Hydroxypropan-2-yl)-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 156616-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD30479581
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QSTIEDLLZLAZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2,8-Dihydroxy-1(7)-p-menthen
  参考文献：
  名称：

  PhSeCl介导的异戊二烯基部分的烯丙基氧化：一种方便的方法，用于构造3-isopenten-2-ol单元。

  摘要：

  已经开发了苯基硒烯基氯（PhSeCl）介导的烯丙基氧化以产生烯丙基重排的醇。该反应的可能机理是通过[1，3]-σ重排从异戊二烯部分生成烯丙基硒化物，然后氧化和[2，3]-σ重排产生3-异戊烯-2-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.404

文献信息

• VESELOVSKIJ, V. V.;MAKAROVA, Z. G.;LUTSENKO, A. I.;SHPIRO, N. A.;ZHULIN, +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 4, 810-815
  作者：VESELOVSKIJ, V. V.、MAKAROVA, Z. G.、LUTSENKO, A. I.、SHPIRO, N. A.、ZHULIN, +

  DOI：——

  日期：——
• A PhSeCl-Mediated Allylic Oxidation of Prenyl Moiety: A Convenient Method for the Construction of 3-Isopenten-2-ol Unit
  作者：Motoko Oshida、Tomoaki Nakamura、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.56.404

  日期：——

  A phenylselenenyl chloride (PhSeCl)-mediated allylic oxidation to give allylically rearranged alcohol has been developed. A possible mechanism for the present reaction is generation of allylic selenide from prenyl moiety via [1,3]-sigmatropic rearrangement, followed by oxidation and [2,3]-sigmatropic rearrangement to afford 3-isopenten-2-ol.

  已经开发了苯基硒烯基氯（PhSeCl）介导的烯丙基氧化以产生烯丙基重排的醇。该反应的可能机理是通过[1，3]-σ重排从异戊二烯部分生成烯丙基硒化物，然后氧化和[2，3]-σ重排产生3-异戊烯-2-醇。