tert-butyl (1'R,2'R,5R,7'S,8'S,9'R)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methyl-6'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-3-carboxylate | 294207-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (1'R,2'R,5R,7'S,8'S,9'R)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methyl-6'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-3-carboxylate
• CAS: 294207-87-7
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: BDKAGOOZWKKWEZ-BNJFJBTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1'R,2'R,5R,7'S,8'S,9'R)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methyl-6'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-3-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,8'R,10'S,11'S,12'R)-6',11'-bis(4-methoxyphenyl)-12'-methyl-9'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5,7-dioxapentacyclo[9.5.2.01,12.02,10.04,8]octadec-17-ene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2
• 作为产物：
  描述：

  (7aR)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene 、 tert-butyl 8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (1'R,2'R,5R,7'S,8'S,9'R)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methyl-6'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2