tert-butyl 8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: tert-butyl 8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: UWUVOZZSSZJAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以13%的产率得到tert-butyl 7,9-dibromo-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克拉维他定C的合成

  摘要：

  克拉维他定C的第一次合成分5步完成，总收率为38％。合成的关键步骤是高效的一锅二溴化和氧化螺环化序列，以打造螺-2,6-二溴环己二酮异恶唑啉骨架。发现克拉维他汀C对乳腺癌和结肠癌细胞系均具有中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.019
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 吡啶 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 tert-butyl 8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克拉维他定C的合成

  摘要：

  克拉维他定C的第一次合成分5步完成，总收率为38％。合成的关键步骤是高效的一锅二溴化和氧化螺环化序列，以打造螺-2,6-二溴环己二酮异恶唑啉骨架。发现克拉维他汀C对乳腺癌和结肠癌细胞系均具有中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.019

文献信息

• Enantioselective Preparation and Enzymatic Cleavage of Spiroisoxazoline Amides
  作者：Kim Goldenstein、Thomas Fendert、Peter Proksch、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00342-2

  日期：2000.6

  Several enantiopure spiroisoxazoline amides were prepared from tert-butylester 22, which is obtained via an enantiotopic groups differentiating high pressure Diels–Alder cycloaddition. Treatment of these amides with an isoxazoline-splitting enzyme, which is involved in an injury induced defense reaction of the sponge Aplysina cauliformis, proves the bromoatoms in the cyclohexenone moiety to be important

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。
• Synthesis of Spiroisoxazolines via TEMPO/NaNO₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Dearomatization
  作者：Dengfeng Chen、Yaming Wang、Xu-Min Cai、Xiaoji Cao、Ping Jiang、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02372

  日期：2020.9.4

  A catalytic, aerobic oxidative dearomatization protocol has been developed for the preparation of spiroisoxazline scaffolds from oximes using TEMPO and NaNO2 as the catalyst and O2 as the sole oxidant. This dearomatization methodology features its mild reaction conditions, good functional group tolerance, and an unprecedented broad substrate scope, encompassing phenols, aryl ethers, thiophenols, aryl

  已经开发了一种催化的好氧氧化脱芳香化方案，用于使用TEMPO和NaNO 2作为催化剂，O 2作为唯一的氧化剂，从肟中制备螺异异唑啉支架。该脱芳香化方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围空前，涵盖酚，芳基醚，硫酚，芳基硫化物等。
• The synthesis of clavatadine C
  作者：Michael P. Badart、Chloe M.L. Squires、Sarah K. Baird、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.019

  日期：2016.11

  The first synthesis of clavatadine C was achieved in 5 steps and an overall yield of 38%. The key step in the synthesis features a highly efficient one-pot dibromination and oxidative spirocyclization sequence to forge the spiro-2,6-dibromocyclohexadienone isoxazoline scaffold. Clavatadine C was found to possess moderate cytotoxicity against both breast and colon cancer cell lines.

  克拉维他定C的第一次合成分5步完成，总收率为38％。合成的关键步骤是高效的一锅二溴化和氧化螺环化序列，以打造螺-2,6-二溴环己二酮异恶唑啉骨架。发现克拉维他汀C对乳腺癌和结肠癌细胞系均具有中等细胞毒性。