tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,6'R,8'S,9'S,10'R)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methyl-7'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-3-carboxylate | 294207-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,6'R,8'S,9'S,10'R)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methyl-7'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-3-carboxylate
• CAS: 294207-99-1
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆
• 分子量: 505.611
• InChiKey: XASBLBNXYXVBQN-GIIHIBIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,6'R,8'S,9'S,10'R)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methyl-7'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-3-carboxylate 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~300.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 4.67h， 生成 (5S,9R,10R)-7,9-Dibromo-10-hydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1'R,2'R,5R,7'S,8'S,9'R)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methyl-6'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-3-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,6'R,8'S,9'S,10'R)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methyl-7'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2

文献信息

• Enantioselective Preparation and Enzymatic Cleavage of Spiroisoxazoline Amides
  作者：Kim Goldenstein、Thomas Fendert、Peter Proksch、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00342-2

  日期：2000.6

  Several enantiopure spiroisoxazoline amides were prepared from tert-butylester 22, which is obtained via an enantiotopic groups differentiating high pressure Diels–Alder cycloaddition. Treatment of these amides with an isoxazoline-splitting enzyme, which is involved in an injury induced defense reaction of the sponge Aplysina cauliformis, proves the bromoatoms in the cyclohexenone moiety to be important

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。