tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,8'R,10'S,11'S,12'R)-6',11'-bis(4-methoxyphenyl)-12'-methyl-9'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5,7-dioxapentacyclo[9.5.2.01,12.02,10.04,8]octadec-17-ene]-3-carboxylate | 294207-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,8'R,10'S,11'S,12'R)-6',11'-bis(4-methoxyphenyl)-12'-methyl-9'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5,7-dioxapentacyclo[9.5.2.01,12.02,10.04,8]octadec-17-ene]-3-carboxylate
• CAS: 294207-91-3
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₈
• 分子量: 641.761
• InChiKey: VCHNGCBVKLZABE-PUFVYODWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,8'R,10'S,11'S,12'R)-6',11'-bis(4-methoxyphenyl)-12'-methyl-9'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5,7-dioxapentacyclo[9.5.2.01,12.02,10.04,8]octadec-17-ene]-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(5S,9R,10S)-9,10-Dihydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1'R,2'R,5R,7'S,8'S,9'R)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methyl-6'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-3-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl (1'R,2'R,4'S,5S,8'R,10'S,11'S,12'R)-6',11'-bis(4-methoxyphenyl)-12'-methyl-9'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-5,7-dioxapentacyclo[9.5.2.01,12.02,10.04,8]octadec-17-ene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2

文献信息

• Enantioselective Preparation and Enzymatic Cleavage of Spiroisoxazoline Amides
  作者：Kim Goldenstein、Thomas Fendert、Peter Proksch、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00342-2

  日期：2000.6

  Several enantiopure spiroisoxazoline amides were prepared from tert-butylester 22, which is obtained via an enantiotopic groups differentiating high pressure Diels–Alder cycloaddition. Treatment of these amides with an isoxazoline-splitting enzyme, which is involved in an injury induced defense reaction of the sponge Aplysina cauliformis, proves the bromoatoms in the cyclohexenone moiety to be important

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。