4-(dipropylamino)salicylaldehyde | 116450-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(dipropylamino)salicylaldehyde
• 英文别名: 4-(Dipropylamino)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 116450-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QSHUGXMLZOTMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dipropylamino)salicylaldehyde 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2,3-bis[[4-(dipropylamino)-2-methoxyphenyl]methylideneamino]but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基侧链长度对具有二丙基氨基端基的双偶氮甲胺染料固态荧光行为的影响

  摘要：

  对在溶液中和固态具有二丙基氨基端基的烷氧基取代的双偶氮次甲基染料的光学性质进行了研究。所有的衍生物在氯仿溶液中具有相似的光学性质，显示出弱的荧光量子产率为5％。在固态下，发现荧光行为取决于烷氧基侧链的长度。与近红外区域中其他衍生物相比，具有短烷氧基侧链（甲氧基，丙氧基和丁氧基）的衍生物的固态荧光强度相当低。但是，在具有乙氧基侧链的衍生物的情况下，红色固态荧光量子效率在700 nm左右提高到13％。另一方面，中间（戊氧基至辛氧基）至长（十二烷氧基，十六烷基氧基和二十烷氧基）烷氧基侧链的发射波长约为680 nm，与氯仿溶液相比，产生增强的红色荧光。特别地，具有己氧基侧链的衍生物在固态下显示出超过20％的最高荧光量子效率。为了确定烷氧基侧链长度对观察到的固态荧光行为的影响，X射线结构分析着眼于双偶氮次甲基染料在晶体中的分子排列。根据其几何特征的分子排列分析晶体结构。结果表明，它们的固态荧光取决于

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.043
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(dipropylamino)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷氧基侧链长度对具有二丙基氨基端基的双偶氮甲胺染料固态荧光行为的影响

  摘要：

  对在溶液中和固态具有二丙基氨基端基的烷氧基取代的双偶氮次甲基染料的光学性质进行了研究。所有的衍生物在氯仿溶液中具有相似的光学性质，显示出弱的荧光量子产率为5％。在固态下，发现荧光行为取决于烷氧基侧链的长度。与近红外区域中其他衍生物相比，具有短烷氧基侧链（甲氧基，丙氧基和丁氧基）的衍生物的固态荧光强度相当低。但是，在具有乙氧基侧链的衍生物的情况下，红色固态荧光量子效率在700 nm左右提高到13％。另一方面，中间（戊氧基至辛氧基）至长（十二烷氧基，十六烷基氧基和二十烷氧基）烷氧基侧链的发射波长约为680 nm，与氯仿溶液相比，产生增强的红色荧光。特别地，具有己氧基侧链的衍生物在固态下显示出超过20％的最高荧光量子效率。为了确定烷氧基侧链长度对观察到的固态荧光行为的影响，X射线结构分析着眼于双偶氮次甲基染料在晶体中的分子排列。根据其几何特征的分子排列分析晶体结构。结果表明，它们的固态荧光取决于

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.043

文献信息

• Coumarin carboxylic acids as monocarboxylate transporter 1 inhibitors: In vitro and in vivo studies as potential anticancer agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Conor T. Ronayne、Grady L. Nelson、Lucas N. Solano、Erica A. Lueth、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.054

  日期：2016.7

  Novel N,N-dialkyl carboxy coumarins have been synthesized as potential anticancer agents via inhibition of monocarboxylate transporter 1 (MCT1). These coumarin carboxylic acids have been evaluated for their in vitro MCT1 inhibition, MTT cancer cell viability, bidirectional Caco-2 cell permeability, and stability in human and liver microsomes. These results indicate that one of the lead candidate compounds

  通过抑制单羧酸转运蛋白 1 (MCT1)，合成了新型N , N-二烷基羧基香豆素作为潜在的抗癌剂。这些香豆素羧酸的体外 MCT1 抑制、MTT 癌细胞活力、双向 Caco-2 细胞通透性以及在人类和肝微粒体中的稳定性已得到评估。这些结果表明，主要候选化合物之一4a具有良好的吸收、代谢稳定性和较低的药物流出率。在健康小鼠中对先导化合物4a进行的全身毒性研究表明，与对照组相比，该抑制剂具有良好的耐受性，动物死亡率为零，体重增加正常。小鼠体内肿瘤生长抑制研究表明，候选化合物4a在表达MCT1的GL261-luc2同种移植模型中表现出显着的单药活性，但在表达MCT4的MDA-MB-231异种移植模型中没有表现出显着的活性，表明4a的选择性对于表达 MCT1 的肿瘤。
• Spirodipyrane und ihre Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010740A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Farbbildner der allgemeinen Formel in der A der Rest eines ankondensierten Benzol- oder 2,1-Naphthalinrings, wobei beide Reste durch C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Nitro, Chlor, Brom oder C1- bis C6-Alkoxycarbonyl sein können; R1 C1- bis C16-Alkyl, C2- bis C10-Phenylalkyl oder gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl; und R2 und R3 unabhängig von einander Wasserstoff, C1- bis C12-Alkyl, durch Cyan, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes C2- bis C4-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C10-Phenylalkyl, oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methyl substituiertes und an das in 6- und/oder 8-Stellung befindliche C-Atom des Benzrings gebundenes Trimethylen oder R2 C1- bis C4-Alkyl und R3 gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1- bis C3-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl oder R2 Benzyl und R3 β-Cyanäthyl oder -Moroholinvl. Pvrrolidinvl. N'-C1- bis C4-Alkylpi- perazinyl oder Isoindolinyl bedeuten. Die Verbindungen (I) geben in Kontakt mit Elektroacceptoren violette, blaue bis grüne Färbungen, während auf nicht beschichtetem Papier praktisch keine Farbbildung eintritt. Die Verbindungen (I) eignen sich als Farbbildner für druckempfindliche Aufzeichnungs- oder Kopiermaterialien.

  前者的通式为 其中 A 是融合在一起的苯环或 2，1-萘环的基，这两个基可以是 C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、硝基、氯、溴或 C1-C6- 烷氧基羰基；R1 是 C1-C16- 烷基、C2-C10-苯基烷基或未被取代或被 C1-C4- 烷基、C1-C4-烷氧基、氯或溴取代的苯基；R2 和 R3 独立地为氢、C1-至 C12-烷基、被氰基、氯、甲氧基或乙氧基取代的 C2-至 C4-烷基、C5-至 C7-环烷基、C7-至 C10-苯基烷基、或 R2 C1-至 C4-烷基和 R3苯基任选被氯、溴、C1-至 C3-烷基、甲氧基或乙氧基取代，或 R2 苄基和 R3 β-氰乙基或-Moroholinvl。 -N'-C1-至 C4-烷基高嗪基或异吲哚啉基。 化合物（I）在与电受体接触时会呈现出紫色、蓝色和绿色，而在未涂布的纸张上几乎不会形成颜色。 化合物 (I) 适合用作压敏记录或复印材料的显色剂。
• 一类罗丹明-无甲基吲哚荧光染料及其合成方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN116947842A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明公开了一类罗丹明‑无甲基吲哚荧光染料及其合成方法和应用。其中，罗丹明‑无甲基吲哚荧光染料，包括如下通式#imgabs0#本发明公开的一种罗丹明‑无甲基吲哚荧光染料及其合成方法和应用，所述罗丹明‑无甲基吲哚荧光染料具有长激发波长，同时对特定细胞具有选择性并且毒副作用小的优点。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013109972A3

  公开（公告）日：2013-09-12
• US3985763A
  申请人：——

  公开号：US3985763A

  公开（公告）日：1976-10-12