methyl (R)-2-(toluenesulfonylamino)-4-pentenoate | 225656-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(toluenesulfonylamino)-4-pentenoate
• 英文别名: (R)-2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester；(R)-methyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enoate；methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 225656-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: LOQMGKULQDAILP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(toluenesulfonylamino)-4-pentenoate 在 钌 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (2R,6R)-2-[(R)-2-Acetoxybut-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267
• 作为产物：
  描述：

  D-烯丙基甘氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 28.0h， 生成 methyl (R)-2-(toluenesulfonylamino)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Functionalized Pipecolic Acids via Amino Acid DerivedN-Acyliminium Ions

  摘要：

  The synthesis and enzymatic resolution of a novel vinylsilane-containing amino acid is described. Derivatization of this and other olefinic amino acids followed by subjection to standard N-acyliminium ion cyclization conditions provides the corresponding pipecolic acid derivatives with - in most cases - complete conservation of enantiopurity. In addition to studying the scope of this reaction, details of the N-acyliminium ion cyclization including an aza Cope equilibrium are highlighted.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1127::aid-ejoc1127>3.0.co;2-a

文献信息

• A Stereoselective aza-Prins Reaction: Rapid Access to Enantiopure Piperidines and Pipecolic Acids
  作者：Ramana Reddy Mittapalli、Simon J. Coles、Wim T. Klooster、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01897

  日期：2021.2.5

  aza-Prins reaction is a widely employed and highly efficient method for the preparation of saturated nitrogen-containing heterocycles. Its major drawback has always been a lack of diastereoselectivity and the formation of racemic products. Herein, we address these problems and report, for the first time, the synthesis of both diastereomerically and enantiopure multiply substituted piperidines via the aza-Prins

  氮杂-普林斯反应是制备饱和含氮杂环的一种广泛采用的高效方法。其主要缺点一直是缺乏非对映选择性和外消旋产物的形成。本文中，我们解决了这些问题，并首次报告了通过aza-Prins反应合成非对映异构和对映纯的多取代哌啶的方法。该方法广泛适用于天然产物的合成，并在此以对映纯的胡椒酸衍生物的合成为例。
• Synthesis of Enantiopure Functionalized Pipecolic Acids via Amino Acid DerivedN-Acyliminium Ions
  作者：Floris P. J. T. Rutjes、Johan J. N. Veerman、Wim J. N. Meester、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1127::aid-ejoc1127>3.0.co;2-a

  日期：1999.5

  The synthesis and enzymatic resolution of a novel vinylsilane-containing amino acid is described. Derivatization of this and other olefinic amino acids followed by subjection to standard N-acyliminium ion cyclization conditions provides the corresponding pipecolic acid derivatives with - in most cases - complete conservation of enantiopurity. In addition to studying the scope of this reaction, details of the N-acyliminium ion cyclization including an aza Cope equilibrium are highlighted.
• Enantioselective Synthesis of α,α′-Disubstituted Piperidines via Ruthenium-Catalyzed Ring Rearrangement
  作者：Ulrike Voigtmann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-2000-6267

  日期：——

  A new method for the enantioselective synthesis of α,α′-disubstituted piperidines is described. Easily available cyclopentenones 5a,b rearrange via Ru-catalyzed RCM-ROM to heterocycles. Compound 6a is converted to the indolizidine 13.

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。