6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-δ-lactone | 149013-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-δ-lactone
• 英文别名: 6-t-Butyldimethylsilyloxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one；6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 149013-39-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: JAWBVXHLLMSXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-δ-lactone 、 吡啶 、 乙酰氯 在 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 4-acetoxy-6-t-butyldimethylsilyloxymethyltetrahydro pyran-2-one (0.6 parts)的产率得到4-Acetoxy-6-t-butyldimethylsilyloxymethyltetrahydro pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyranones

  摘要：

  一种从至少两个手性中心的四氢吡喃-2-酮异构体混合物中分离至少一种异构体的方法，包括使用由水解酶酶催化的试剂选择性地反应至少一种异构体，从而使至少一种异构体优先转化为与其他异构体不同的化学物种，以便通过适当的化学或物理分离过程进行分离，其中四氢吡喃酮的化学式为（1）：##STR1## 其中：Z为--H或易于在酶的作用下与试剂反应的保护基；Y为可选的取代的烃基。

  公开号：

  US05443970A1
• 作为产物：
  描述：

  6-t-Butyldimethylsilyloxymethyl-5,6-dihydro-4-hydroxy pyran-2-one 在 镍 、 水 、 乙醇 、 2H-吡喃-2-酮 、 氮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to leave 6-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro pyran-2-one (25.7 parts, 96%, cis/trans ratio 82/18) as a greenish oil which的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pyranones

  摘要：

  一种从至少两个手性中心的四氢吡喃-2-酮异构体混合物中分离至少一种异构体的方法，包括使用由水解酶酶催化的试剂选择性地反应至少一种异构体，从而使至少一种异构体优先转化为与其他异构体不同的化学物种，以便通过适当的化学或物理分离过程进行分离，其中四氢吡喃酮的化学式为（1）：##STR1## 其中：Z为--H或易于在酶的作用下与试剂反应的保护基；Y为可选的取代的烃基。

  公开号：

  US05443970A1

文献信息

• Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20100145046A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。
• Carbonylation of Epoxides to Substituted 3-Hydroxy-δ-Lactones
  作者：John W. Kramer、Daniel Y. Joh、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol702475e

  日期：2007.12.1

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones (3HLs) are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other biologically active-natural products. Herein we report the first example of the catalytic carbonylation of substituted homoglycidols to 3HLs using HCo(CO)(4). Upon optimization of the catalyst and reaction conditions, a functionally diverse set of 3HLs was prepared. Mechanistic insight was gained by observation of the carbonylation reaction using in situ IR spectroscopy, and we propose a mechanism that is consistent with previously studied epoxide carbonylation systems.