methyl 3-[3-(cyanomethyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate | 350494-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-[3-(cyanomethyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(cyanomethylcarbamothioylamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 350494-55-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 255.321
• InChiKey: YBDMLOSLCJLZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-(cyanomethyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-Amino-9-oxo-5-(4-oxo-2-propylsulfanyl-4H-thieno[3,2-d]pyrimidin-3-yl)-4,9-dihydro-pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的二聚反应，产生2-氨基-9-氧代吡咯并[[2,1- b ]喹唑啉-1-腈和类似的吡咯并[[1,2- a ]噻吩并[3,2- d ]嘧啶甲腈

  摘要：

  制备一系列2-烷硫基-4-氧代-3-喹唑啉乙腈4和2-烷硫基-4-氧代噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-3-乙腈8。经氢化钠处理后，化合物4和8反应生成2-氨基-4,9-二氢-9-氧吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-1-腈9和6-氨基-4,9-二氢-分别为9-氧吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-7-腈10。化合物4和8向三环氨基腈9和10的转化涉及二聚步骤，然后吡咯环化。用氢化钠处理后的叔丁酯衍生物4d和8d经过Thorpe-Ziegler环化反应，以提供作为主要产物的稠合的1，3-噻嗪的对氨基酯（分别为16和17）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380217
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈硫酸氢盐 、 3-异硫氰基噻吩-2-羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 3-[3-(cyanomethyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的二聚反应，产生2-氨基-9-氧代吡咯并[[2,1- b ]喹唑啉-1-腈和类似的吡咯并[[1,2- a ]噻吩并[3,2- d ]嘧啶甲腈

  摘要：

  制备一系列2-烷硫基-4-氧代-3-喹唑啉乙腈4和2-烷硫基-4-氧代噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-3-乙腈8。经氢化钠处理后，化合物4和8反应生成2-氨基-4,9-二氢-9-氧吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-1-腈9和6-氨基-4,9-二氢-分别为9-氧吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-7-腈10。化合物4和8向三环氨基腈9和10的转化涉及二聚步骤，然后吡咯环化。用氢化钠处理后的叔丁酯衍生物4d和8d经过Thorpe-Ziegler环化反应，以提供作为主要产物的稠合的1，3-噻嗪的对氨基酯（分别为16和17）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380217

文献信息

• 2-Alkylthio-4-oxo-3-quinazolineacetonitriles and Analogous Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidineacetonitriles:  Reaction with Thiols via Trapped Thioimidates
  作者：Michael Gütschow、James C. Powers

  DOI：10.1021/jo010045y

  日期：2001.6.1