(R)-citronellyl azide | 1155369-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-citronellyl azide
• 英文别名: (6R)-8-azido-2,6-dimethyloct-2-ene
• CAS: 1155369-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: YSRHILCAYSDFSB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-citronellyl azide 在 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以78 %的产率得到(3R)-1-azido-7-fluoro-6-iodo-3,7-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  氢键供体溶剂实现烯烃的（放射）氟碘化

  摘要：

  我们使用现成且易于处理的 KF ( 18 F) 开发了一种广泛适用的烯烃（放射性）氟碘化。该反应表现出高官能团耐受性并且仅需要环境气氛。此外，所得产物可以用各种亲核试剂进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00971
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-bromo-2,6-dimethyloct-2-ene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96 %的产率得到(R)-citronellyl azide
  参考文献：
  名称：

  手性二酮吡咯并[3,4-c]吡咯-1,2,3-1H-三唑染料在溶液和薄膜中具有高度可调的性能

  摘要：

  本文讨论非手性取代基对二酮吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,2,3-1 H-三唑染料手性超分子聚集体的影响，特别强调 ECD 测量。

  DOI：

  10.1002/chem.202300291

文献信息

• Sustainable Click Reaction Catalyzed by Supported Ionic Liquid Catalyst (Cu-SILC)
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hirokazu Sasaki、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1087926

  日期：2009.3

  Cuprous bromide was immobilized as a copper-supported ionic liquid catalyst (Cu-SILC) in the pores of amorphous mercaptopropyl silica gel with the aid of an ionic liquid, [bmim]PF6. The heterogeneous Cu-SILC effectively and regioselectively catalyzed Huisgen [3+2] cycloadditions at room temperature in aqueous ethanol, and was used up to six times after simple decantation.

  铜溴化物作为铜支持的离子液体催化剂（Cu-SILC）被固定在非晶态巯丙基硅胶的孔隙中，借助离子液体[bmim]PF6。该异质Cu-SILC在室温下的水乙醇中有效且区域选择性地催化了Huisgen [3+2]环加成反应，并在简单倾倒后可重复使用多达六次。