methyl (2Z,6E)-2-[(3E)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-3-enyl]-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate | 1254375-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,6E)-2-[(3E)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-3-enyl]-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate
• 英文别名: methyl (2Z,6E)-2-[(E)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-3-enyl]-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-(trimethylsilylmethyl)deca-2,6,9-trienoate
• CAS: 1254375-66-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄S₂Si
• 分子量: 526.877
• InChiKey: NEMYUVJHDCGFAE-IXOVZKGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E)-6-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-[(trimethylsilyl)methyl]octa-4,7-dien-1-al 、 methyl (5E)-2-[di(o-tolyloxy)phosphoryl]-6-(1,3-dithian-2-yl)hept-5-enoate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (2Z,6E)-2-[(3E)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-3-enyl]-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate 、 methyl (2E,6E)-2-[(3E)-4-(1,3-dithian-2-yl)pent-3-enyl]-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination

  摘要：

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218825