8-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one | 67805-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-fluoro-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 67805-54-3
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD18811511
• 分子量: 177.178
• InChiKey: AYZCVCFJFSLWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 9-噻吨酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2+2]-光环加成和水辅助加氢脱溴，可见光诱导非对映选择性构建三氟甲基化环丁烷支架

  摘要：

  描述了可见光诱导的三氟甲基化环丁烷衍生物的非对映选择性合成，包括 [2+2]-光环加成和一锅水辅助加氢脱溴。喹啉酮、异喹啉酮和香豆素能够与 1-溴-1-三氟甲基乙烯一起参与这一一锅过程。此外，立体定义的三取代三氟甲基化环丁烷醇、羧酸和胺可以通过内酯或内酰胺的开环以直接的方式获得，而不会失去水-三甲基甲硅烷基硅烷配位赋予的原始高非对映选择性。这些化合物的抗肿瘤生物活性也得到了很好的研究，它们表现出与顺铂相当的巨大抗肿瘤潜力。在提议的机制中，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02976
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-8-fluoroquinolinium iodide 在 Eosin Y 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到8-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐在有机光催化下的可见光介导好氧氧化

  摘要：

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07883

文献信息

• Heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0420511B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• JPS5463087A
  申请人：——

  公开号：JPS5463087A

  公开（公告）日：1979-05-21
• US5221677A
  申请人：——

  公开号：US5221677A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5302594A
  申请人：——

  公开号：US5302594A

  公开（公告）日：1994-04-12
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。