(1S,2S,3R,5S)-(2,6,6-三甲基-3-甲基氨基甲酰-双环[3.1.1]庚-2-基)-氨基甲酸叔丁酯 | 705949-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,3R,5S)-(2,6,6-三甲基-3-甲基氨基甲酰-双环[3.1.1]庚-2-基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: ((1S,2S,3R,5S)-2,6,6-Trimethyl-3-methylcarbamoyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2S,3R,5S)-(2,6,6-Trimethyl-3-methylcarbamoyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-(methylcarbamoyl)-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]carbamate
• CAS: 705949-12-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 310.437
• InChiKey: YYIOUIMMZRRKRK-XSLLRJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(2,6,6-三甲基-3-甲基氨基甲酰-双环[3.1.1]庚-2-基)-氨基甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,3S,5S)-methyl-(2,6,6-trimethyl-3-methylaminomethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-和（-）-α-pine烯衍生的γ-氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  伯，仲和叔γ-氨基醇4，5，7和9和1,3-二胺6购自（+）合成-和（ - ） - α蒎烯1通过手性Ñ -Bocβ氨基酯3A和羧酰胺3b。所获得的氨基醇和二胺在将二乙基锌对映体选择性加成到芳族醛中时用作手性催化剂，得到手性的1-芳基-1-丙醇。观察到1，3-氨基醇催化剂的取代基依赖性对映选择性的第一个证据，并且该现象是通过从头算水平使用分子模型来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.011

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by γ-amino alcohols derived from (+)- and (−)-α-pinene
  作者：Zsolt Szakonyi、Árpád Balázs、Tamás A. Martinek、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.011

  日期：2006.1

  Primary, secondary and tertiary γ-amino alcohols 4, 5, 7 and 9 and 1,3-diamine 6 were synthesized from (+)- and (−)-α-pinene 1 via chiral N-Boc β-amino ester 3a and carboxamide 3b. The amino alcohols and diamine obtained were applied as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, resulting in chiral 1-aryl-1-propanols. The first evidence of the substituent-dependent

  伯，仲和叔γ-氨基醇4，5，7和9和1,3-二胺6购自（+）合成-和（ - ） - α蒎烯1通过手性Ñ -Bocβ氨基酯3A和羧酰胺3b。所获得的氨基醇和二胺在将二乙基锌对映体选择性加成到芳族醛中时用作手性催化剂，得到手性的1-芳基-1-丙醇。观察到1，3-氨基醇催化剂的取代基依赖性对映选择性的第一个证据，并且该现象是通过从头算水平使用分子模型来解释的。