p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 949011-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 949011-82-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₉S
• 分子量: 495.551
• InChiKey: CVDFZINDGHLAED-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Acetobacter pasteurianus Lipid A with a Unique Tetrasaccharide Backbone and Evaluation of Its Immunological Functions

  摘要：

  Lipopolysaccharide (LPS), a cell surface component of Gram‐negative bacteria, activates innate immunity. Its active principle is the terminal glycolipid lipid A. Acetobacter pasteurianus is a Gram‐negative bacterium used in the fermentation of traditional Japanese black rice vinegar (kurozu). In this study, we focused on A. pasteurianus lipid A, which is a potential immunostimulatory component of kurozu. The active principle structure of A. pasteurianus lipid A has not yet been identified. Herein, we first systematically synthesized three types of A. pasteurianus lipid As containing a common and unique tetrasaccharide backbone. We developed an efficient method for constructing the 2‐trehalosamine skeleton utilizing borinic acid‐catalyzed glycosylation to afford 1,1’‐α,α‐glycoside in high yield and stereoselectivity. A common tetrasaccharide intermediate with an orthogonal protecting group pattern was constructed via [2+2] glycosylation. After introducing various fatty acids, all protecting groups were removed to achieve the first chemical synthesis of three distinct types of A. pasteurianus lipid As. After evaluating their immunological function using both human and murine cell lines, we identified the active principles of A. pasteurianus LPS. We also found the unique anomeric structure of A. pasteurianus lipid A contributes to its high chemical stability.

  DOI：

  10.1002/anie.202402922
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 、 4-甲苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  壳寡糖合成研究——构建块的制备及其在糖基化研究中的评价

  摘要：

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700048

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Sialyl Lewis^a Antigen and the Effective Anticancer Activity of Its Bacteriophage Qβ Conjugate as an Anticancer Vaccine
  作者：Zahra Rashidijahanabad、Sherif Ramadan、Nicholas A. O'Brien、Athar Nakisa、Shuyao Lang、Howard Crawford、Jeffrey C. Gildersleeve、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.202309744

  日期：2023.11.20

  develop an effective sialyl Lewisa based vaccine, the stereoselective synthesis of sialyl Lewisa tetrasaccharide was accomplished. The glycan was covalently conjugated with a powerful carrier, bacteriophage Qβ, which induced higher levels of and persistent anti-sialyl Lewisa IgG antibody responses, thus providing significant tumor protection in a metastatic cancer model in mice.

  Sialyl Lewisa 是一种有吸引力的碳水化合物相关癌症抗原。为了开发一种有效的唾液酸 Lewis疫苗，完成了唾液酸 Lewis一种四糖的立体选择性合成。该聚糖与强大的载体噬菌体 Qβ 共价偶联，可诱导更高水平的和持续的抗唾液酸 Lewisa IgG 抗体反应，从而在小鼠转移性癌症模型中提供显著的肿瘤保护。