2-[(E,3R)-3-hydroxyhex-4-enoyl]cyclopentan-1-one | 928203-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(E,3R)-3-hydroxyhex-4-enoyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 928203-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: IBPZORRAOCLOEC-SKWYAESUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E,3R)-3-hydroxyhex-4-enoyl]cyclopentan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~250.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 (5R,6R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯基二氢吡喃中的 Claisen 重排策略导致 (+)-α-Vetispirene 和 (-)-Agarospirol 的全合成

  摘要：

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.42
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enal 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 生成 2-[(E,3R)-3-hydroxyhex-4-enoyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基二氢吡喃中的 Claisen 重排策略导致 (+)-α-Vetispirene 和 (-)-Agarospirol 的全合成

  摘要：

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.42