4-{6-amino-5-[77Br]bromo-2-[(4-cyanophenyl)amino]-pyrimidin-4-yloxy}-3,5-dimethylbenzenecarbonitrile | 939431-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{6-amino-5-[77Br]bromo-2-[(4-cyanophenyl)amino]-pyrimidin-4-yloxy}-3,5-dimethylbenzenecarbonitrile
• 英文别名: 4-[[6-Amino-5-(bromo-77Br)-2-[(4-cyanophenyl)amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile；4-[6-amino-5-(77Br)bromanyl-2-(4-cyanoanilino)pyrimidin-4-yl]oxy-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 939431-69-3
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₆O
• 分子量: 432.379
• InChiKey: PYGWGZALEOIKDF-XNXCDXPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(6-氨基-2-(4-氰基苯基氨基)嘧啶-4-基氧基)-3,5-二甲基苯甲腈 在 氢溴酸 、 chloroamine-T 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-{6-amino-5-[77Br]bromo-2-[(4-cyanophenyl)amino]-pyrimidin-4-yloxy}-3,5-dimethylbenzenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [77Br]TMC125-R165335（依曲韦林）的合成和 HPLC 纯化，一种 DAPY-NNRTI 类的新型抗 HIV 药物

  摘要：

  [77Br]TMC125-R165335（依曲韦林）合成用于 SPECT 成像研究。通过脱溴前体 4-{6-amino-2-[(4-cyanophenyl)amino]pyrimidin-4-yloxy}-3,5-二甲基苯甲腈的亲电取代，使用无载体 77Br− 用溴 77 进行标记和氯胺-T (CAT) 作为氧化剂。反应在室温下在含水 DMSO 作为溶剂中进行 10 分钟。通过HPLC进行纯化，得到在乙醇水溶液中的化学和放射化学纯的[77Br]TMC125-R165335（依曲韦林）。获得了 50% 的最终放射性标记产率。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1085

文献信息

• Synthesis and HPLC-purification of [77Br]TMC125-R165335 (etravirine), a new anti-HIV drug of the DAPY-NNRTI class
  作者：Bart De Spiegeleer、Filip Dumont、Kathelijne Peremans、Christian Burvenich、Lieven Van Vooren、Jan Rosier、Lieven Baert、Piet Wigerinck、Guido Slegers

  DOI：10.1002/jlcr.1085

  日期：2006.7

  [77Br]TMC125-R165335 (etravirine) was synthesized for imaging studies by SPECT. Labelling was performed with bromine-77 by electrophilic substitution of the desbromo-precursor 4-6-amino-2-[(4-cyanophenyl)amino]pyrimidin-4-yloxy}-3,5-dimethylbenzenecarbonitrile using carrier-free 77Br− and chloramine-T (CAT) as oxidizing agent. The reaction proceeded in 10 min at room temperature in aqueous DMSO as

  [77Br]TMC125-R165335（依曲韦林）合成用于 SPECT 成像研究。通过脱溴前体 4-6-amino-2-[(4-cyanophenyl)amino]pyrimidin-4-yloxy}-3,5-二甲基苯甲腈的亲电取代，使用无载体 77Br− 用溴 77 进行标记和氯胺-T (CAT) 作为氧化剂。反应在室温下在含水 DMSO 作为溶剂中进行 10 分钟。通过HPLC进行纯化，得到在乙醇水溶液中的化学和放射化学纯的[77Br]TMC125-R165335（依曲韦林）。获得了 50% 的最终放射性标记产率。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.