cucumegastigmane I 10-t-butyldimethylsilyl ether | 1025988-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cucumegastigmane I 10-t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (4S)-4-[(E,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybut-1-enyl]-4-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1025988-83-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: DJTUQBZYDIYJBA-RPNVQLJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cucumegastigmane I 10-t-butyldimethylsilyl ether 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (E)-(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two New Megastigmanes from the Leaves of Cucumis sativus

  摘要：

  从黄瓜（Cucumis sativus）的叶子中分离出两种新的大戟萜类化合物，即黄瓜大戟萜 I（1）和黄瓜大戟萜 II（2），以及一种已知的大戟萜类化合物，即去氢莨菪醇（3），以及另外五种已知化合物。通过光谱分析阐明了新化合物的结构，并利用化学转化法和改良的莫舍尔法详细确定了它们的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.133
• 作为产物：
  描述：

  cucumegastigmane I 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63.9%的产率得到cucumegastigmane I 10-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Two New Megastigmanes from the Leaves of Cucumis sativus

  摘要：

  从黄瓜（Cucumis sativus）的叶子中分离出两种新的大戟萜类化合物，即黄瓜大戟萜 I（1）和黄瓜大戟萜 II（2），以及一种已知的大戟萜类化合物，即去氢莨菪醇（3），以及另外五种已知化合物。通过光谱分析阐明了新化合物的结构，并利用化学转化法和改良的莫舍尔法详细确定了它们的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.133

文献信息

• Two New Megastigmanes from the Leaves of Cucumis sativus
  作者：Hisahiro Kai、Masaki Baba、Toru Okuyama

  DOI：10.1248/cpb.55.133

  日期：——

  Two new megastigmane, cucumegastigmanes I (1) and II (2), together with a known megastigmane, (+)-dehydrovomifoliol (3), and five other known compounds were isolated from the leaves of Cucumis sativus. The structures of the new compounds were elucidated from spectroscopic analysis and their absolute stereochemistries were determined in detail using the chemical conversion and a modified Mosher's method.

  从黄瓜（Cucumis sativus）的叶子中分离出两种新的大戟萜类化合物，即黄瓜大戟萜 I（1）和黄瓜大戟萜 II（2），以及一种已知的大戟萜类化合物，即去氢莨菪醇（3），以及另外五种已知化合物。通过光谱分析阐明了新化合物的结构，并利用化学转化法和改良的莫舍尔法详细确定了它们的绝对立体化学性质。