6-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol | 1246637-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 6-(4-Tert-butylphenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol；6-(4-tert-butylphenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 1246637-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: HKSBWPDXQPQDSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到1-tert-butyl-4-(5-methylhexa-3,4-dien-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过磷烷介导的 2,4-戊二炔-1-醇脱氧合成三取代的艾伦炔

  摘要：

  已开发出一种合成三取代丙炔的简便方法。该过程涉及磷烷介导的 2,4-戊二炔-1-醇衍生物的脱氧。多种炔丙醇可以在温和的反应条件下以中等至良好的产率转化为丙炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000483
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbon dioxide-mediated synthesis of 3(2H)-furanones from diyne alcohols

  摘要：

  A novel type of carbon dioxide-mediated reaction of diyne alcohols without any metal catalysts was reported. Carbon dioxide held the key to the success of this reaction, in which 3(2H)-furanones were selectively obtained in moderate to high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.130

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes toward the Synthesis of Cyclic Conjugated Diynes
  作者：Xiaohan Ye、Haihui Peng、Chiyu Wei、Teng Yuan、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.004

  日期：2018.8

  developed as an efficient approach for the synthesis of challenging cyclic conjugated diynes (CCD). Compared with the classic copper-promoted oxidative coupling reaction of alkynes, this gold-catalyzed process exhibited a faster reaction rate due to rapid reductive elimination from the Au(III) intermediate. This unique reactivity thus allowed a challenging diyne macrocyclization to take place with high

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。
• In Situ Synthesis of CuN ₄ /Mesoporous N‐Doped Carbon for Selective Oxidative Crosscoupling of Terminal Alkynes under Mild Conditions
  作者：Yuanteng Zhang、Yong Wu、Yaqiong Su、Yue Cao、Zhenjin Liang、Dali Yang、Ruohan Yu、Dongchao Zhang、Jinsong Wu、Wei Xiao、Aiwen Lei、Dong Gu

  DOI：10.1002/smll.202105178

  日期：2022.3

  crosscoupling of terminal alkynes is an efficient chemical process for manufacturing asymmetrical 1,3-conjugated diynes. However, it often occurs in homogenous conditions and costs a lot for reaction treatment. Herein, a copper catalyzed strategy is used to synthesize highly ordered mesoporous nitrogen-doped carbon material (OMNC), and the copper species is in situ transformed into the copper single-atom

  1,3-共轭二炔是一类重要的化学中间体，末端炔烃的选择性交叉偶联是制备不对称1,3-共轭二炔的有效化学工艺。然而，它经常发生在均质条件下，反应处理成本很高。本文采用铜催化合成高度有序的介孔氮掺杂碳材料（OMNC），将铜物种原位转化为具有四氮配位的铜单原子位点（CuN 4）。这些特性使 CuN 4/OMNC 催化剂在温和条件 (40 °C) 和低底物比 (1.3) 下有效用于末端炔烃的选择性氧化交叉偶联，以及广泛的不对称和对称 1,3-二炔（26 个实例）。密度泛函理论 (DFT) 计算表明芳基-烷基交叉偶联在 CuN 4位点具有最低的能垒，这可以解释高选择性。此外，催化剂可以通过简单的离心或过滤分离和重复使用。这项工作可以为构建单原子负载的介孔材料以桥接均相和多相催化开辟一条简便的途径。
• Azolium Aurates as Pre-Catalysts for the Oxidative Coupling of Terminal Alkynes under Mild Conditions
  作者：Xinyuan Ma、Nikolaos V. Tzouras、Min Peng、Kristof Van Hecke、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00237

  日期：2022.4.1

  A simple and efficient method for the oxidative coupling of terminal alkynes is reported for the first time, making use of imidazol(in)ium aurates as pre-catalysts. This approach displays high functional group tolerance and leads to a broad range of 1,3-diyne compounds in moderate to excellent yields using low catalyst loading and is performed in air under mild and sustainable conditions.

  首次报道了一种简单有效的末端炔烃氧化偶联方法，该方法使用咪唑（in）鎓金酸盐作为预催化剂。这种方法显示出高官能团耐受性，并在使用低催化剂负载的情况下以中等至优异的产率产生范围广泛的 1,3-二炔化合物，并在温和和可持续的条件下在空气中进行。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Haihui Peng、Yumeng Xi、Nima Ronaghi、Boliang Dong、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja5078365

  日期：2014.9.24

  Gold-catalyzed oxidative cross-coupling of alkynes to unsymmetrical diynes has been achieved for the first time. A N,N-ligand (1,10-Phen) and PhI(OAc)2 were identified as crucial factors to promote this transformation, giving the desired cross-coupled conjugated diynes in excellent heteroselectivity (>10:1), in good to excellent yields, and with large substrate tolerability.
• Copper Catalysis for Selective Heterocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Mengli Sun、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b07984

  日期：2016.9.28

  A Cu-catalyzed selective aerobic heterocoupling of terminal alkynes is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields. The results disprove the long-held belief that homocouplings are exclusively favored in the GlaserHay reaction.