5α-Ethynyl-4,4aβ,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-(trifluoromethyl)naphthalen-2(3H)-one | 139765-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α-Ethynyl-4,4aβ,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-(trifluoromethyl)naphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4aR,5R)-5-ethynyl-5-hydroxy-4a-(trifluoromethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 139765-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: MDPMZXQWCOEESV-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Ethynyl-4,4aβ,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-(trifluoromethyl)naphthalen-2(3H)-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-Acetoxytrifluoro-8,14-secoandrosta-3,4,9(11)-triene-14,17-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体AB环连接处的三氟甲基角基团

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮的9,9,9-三氟类似物通过二烯酸根阴离子环化开始的19,19,19-三氟类固醇的合成，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93979-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,8aR)-1-Ethynyl-8a-trifluoromethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1,6-diol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到5α-Ethynyl-4,4aβ,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-(trifluoromethyl)naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Blazejewski, Jean-Claude; Guilhem, Jean; Le Guyader, Frederic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1913 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The angular trifluoromethyl group at the steroidal AB ring junction
  作者：Jean-Claude Blazejewski、Frédéric Le Guyader、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93979-0

  日期：1992.1

  The synthesis of a 19,19,19-trifluorosteroid is described starting from the 9,9,9-trifluoro analogue of the Wieland-Miescher ketone via a dienolate anion cyclisation as the key step.

  描述了从Wieland-Miescher酮的9,9,9-三氟类似物通过二烯酸根阴离子环化开始的19,19,19-三氟类固醇的合成，这是关键步骤。
• Blazejewski, Jean-Claude; Guilhem, Jean; Le Guyader, Frederic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1913 - 1921
  作者：Blazejewski, Jean-Claude、Guilhem, Jean、Le Guyader, Frederic

  DOI：——

  日期：——