13-oxa-heptacyclo<8.5.1.0^2,9.0^3,8.0^3,14.0^8,12.0^11,15>hexadeca-4,6-diene | 138469-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-oxa-heptacyclo<8.5.1.0^2,9.0^3,8.0^3,14.0^8,12.0^11,15>hexadeca-4,6-diene
• 英文别名: 3-Oxaheptacyclo[8.5.1.01,11.02,6.04,11.05,9.07,16]hexadeca-12,14-diene
• CAS: 138469-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: OFFQGAUYWGSHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-oxa-heptacyclo<8.5.1.0^2,9.0^3,8.0^3,14.0^8,12.0^11,15>hexadeca-4,6-diene 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 生成 7-oxa-14,15-bis(methoxycarbonyl)octacyclo<11.2.2.1^4,10.0^2,6.0^2,12.0^3,11.0^5,9.0^8,12>octadeca-14,16-diene 、 7-oxa-14,15-bis(methoxycarbonyl)octacyclo<11.2.2.1^4,10.0^2,6.0^2,12.0^3,11.0^5,9.0^8,12>octadeca-14,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Filled-Orbital Repulsion; A New Factor in π-Facial Selectivity of Diels-Alder reactions.

  摘要：

  Dimethyl acetylenedicarboxylate and N-phenyl-1,2,4-triazolinedione add to ether 1 from the more sterically congested face of the diene syn to the cyclobutane ring. The interaction of the ether oxygen lone pair with the dienophile acetylenic pi-orbital or azo n-orbitals orthogonal to the forming sigma-bonds is important in determining the observed facial selection.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60084-9
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 13-oxa-heptacyclo<8.5.1.0^2,9.0^3,8.0^3,14.0^8,12.0^11,15>hexadeca-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of a heptacyclic cage ether

  摘要：

  Reduction of 6 with sodium borohydride in methanol provides a novel route to the cage ether 1 by way of the intermediate hydrazine 8.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85055-a