3-Deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one | 205314-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one
• 英文别名: 1-detigloyloxy-3-deacetylsalannin-1-ene-3-one；methyl 2-[(1R,2S,4R,6R,9R,10R,11R,15R,18R)-6-(furan-3-yl)-7,9,11,15-tetramethyl-14-oxo-3,17-dioxapentacyclo[9.6.1.02,9.04,8.015,18]octadeca-7,12-dien-10-yl]acetate
• CAS: 205314-25-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: DQASHOJOZQDRJN-JYHZJINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到3-De-O-acetyl-1,2-didehydro-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin
  参考文献：
  名称：

  Structural flexibility in the biocatalyst-mediated functionalization of ring ‘A’ in salannin, a tetranortriterpene from Azadirachta indica

  摘要：

  诺卡氏菌（Nocardia sp.）能将丹宁1和3-de-O-乙酰基丹宁2（C-seco柠檬酸类）定量转化为3-deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one 10，这是一种新型的、具有潜在生物活性的化合物，其δ,δ²-不饱和酮分子位于环§Aâ。为了确定这种转化所涉及的事件顺序以及这种细菌系统的结构特异性，我们制备了几种丹宁 1 的新衍生物。这些研究表明，这种转化是由 C-3 处的脱乙酰化开始的，随后仲羟基被氧化成 3-酮，这似乎促进了 C-1 处的惕格酰氧基/乙酰氧基的消除，并在 C-1 和 C-2 之间形成了烯烃连接。 该生物体能非常有效地将一些丹宁衍生物转化成相应的化合物，这些化合物在环§Aâ上拥有一个烯酮系统，这是各种生物活性的一个基本前提。本研究中制备的一些C-seco柠檬酸类化合物，即10、1,2-二脱氢-1,3-二脱氧-3-氧代丹宁酸18、3-脱乙酰氧基-1-脱[(E)-2-甲基丁-2-烯酰氧基]-20,21,22,23-四氢丹宁-1-烯-3-酮15和1,2-二脱氢-1,3-二脱氧-3-氧代丹宁醇23，迄今为止尚不为人所知。

  DOI：

  10.1039/b004260i
• 作为产物：
  描述：

  印楝沙兰林 在 Nocardia sp. cells 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到3-Deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structural flexibility in the biocatalyst-mediated functionalization of ring ‘A’ in salannin, a tetranortriterpene from Azadirachta indica

  摘要：

  诺卡氏菌（Nocardia sp.）能将丹宁1和3-de-O-乙酰基丹宁2（C-seco柠檬酸类）定量转化为3-deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one 10，这是一种新型的、具有潜在生物活性的化合物，其δ,δ²-不饱和酮分子位于环§Aâ。为了确定这种转化所涉及的事件顺序以及这种细菌系统的结构特异性，我们制备了几种丹宁 1 的新衍生物。这些研究表明，这种转化是由 C-3 处的脱乙酰化开始的，随后仲羟基被氧化成 3-酮，这似乎促进了 C-1 处的惕格酰氧基/乙酰氧基的消除，并在 C-1 和 C-2 之间形成了烯烃连接。 该生物体能非常有效地将一些丹宁衍生物转化成相应的化合物，这些化合物在环§Aâ上拥有一个烯酮系统，这是各种生物活性的一个基本前提。本研究中制备的一些C-seco柠檬酸类化合物，即10、1,2-二脱氢-1,3-二脱氧-3-氧代丹宁酸18、3-脱乙酰氧基-1-脱[(E)-2-甲基丁-2-烯酰氧基]-20,21,22,23-四氢丹宁-1-烯-3-酮15和1,2-二脱氢-1,3-二脱氧-3-氧代丹宁醇23，迄今为止尚不为人所知。

  DOI：

  10.1039/b004260i

文献信息

• Nitric Oxide Production-Inhibitory Activity of Limonoids from<i>Azadirachta indica</i>and<i>Melia azedarach</i>
  作者：Toshihiro Akihisa、Yuki Nishimoto、Eri Ogihara、Masahiro Matsumoto、Jie Zhang、Masahiko Abe

  DOI：10.1002/cbdv.201600468

  日期：2017.6

  for their inhibitory activity against nitric oxide (NO) production in mouse macrophage RAW 264.7 cells induced by lipopolysaccharide (LPS), as a primary screening test for anti‐inflammatory agents. Of the compounds tested, 21 compounds exhibited inhibitory activity (IC50 4.6 – 58.6 μm) without any significant toxicity (IC50 > 100 μm) which were more potent than l‐NMMA (NO‐production inhibitory activity

  从三种苦楝科植物 AzadiRAchta indica、A. indica var. 中分离出的 73 种柠檬苦素。siamensis 和苦楝，或从楝科柠檬苦素中半合成，评估了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抑制活性，作为抗炎的初步筛选试验代理。在测试的化合物中，有 21 种化合物表现出抑制活性（IC50 4.6 – 58.6 μm）而没有任何显着毒性（IC50 > 100 μm），它们比 l-NMMA 更有效（NO 产生抑制活性，IC50 65.6 μm；细胞毒性，IC50 > 100 μm)，其中 9 种化合物，即 17-羟基-15-甲氧基丁二烯酚 (6)、大黄素 (20)、1-顺式-肉桂酰基-1-癸二甲酰肼 (24)、沙兰宁 (27)、邻氨基苯甲酸甲酯 ( 32), 异沙兰素 (55), 雨莲素 D (58), mesendanin