2-Allylamino-hex-5-enoic acid methyl ester | 195311-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Allylamino-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(prop-2-en-1-yl)amino]hex-5-enoate；methyl 2-(prop-2-enylamino)hex-5-enoate
• CAS: 195311-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: YUZDMNPLNAOPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Methyl-hexahydro-pyrrolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of Aminyl Radicals Derived from Amino Acids

  摘要：

  alpha-Amino acid aminyl radicals have been generated from sulfenamide precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals undergo 5-exo-trig cyclisation reactions onto suitably placed N-alkenyl or alpha-alkenyl chains on the amino acids with reasonable diastereoselectivity. The alpha-ester of the amino acid imparts electrophilic behaviour to the aminyl radicals and facilitates cyclisation onto alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01413-5
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexenoic acid, 2-[(E)-(phenylmethylene)amino]-, methyl ester 在 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Allylamino-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1

文献信息

• Cyclisation of Aminyl Radicals Derived from Amino Acids
  作者：W.Russell Bowman、Michael J Broadhurst、Daniel R Coghlan、Kirk A Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01413-5

  日期：1997.9

  alpha-Amino acid aminyl radicals have been generated from sulfenamide precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals undergo 5-exo-trig cyclisation reactions onto suitably placed N-alkenyl or alpha-alkenyl chains on the amino acids with reasonable diastereoselectivity. The alpha-ester of the amino acid imparts electrophilic behaviour to the aminyl radicals and facilitates cyclisation onto alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11