(3S,4S,5R)-3-Ethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one | 167968-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-Ethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-ethyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 167968-03-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: DHRPTPYPZIKSQK-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,4S,5R)-3-Ethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S)-2-acetoxymethyl-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。IV。与三乙基硼烷反应。区域和立体控制的烷基化中的氧基对重氮碳的影响

  摘要：

  研究了手性β-氧基-α-重氮羰基化合物与三乙基硼烷的反应。反应的结果取决于用于保护β-羟基官能团的特定基团。因此，受保护的基团导致重氮化合物的N-烷基化。另一方面，具有游离羟基的产物以良好的收率和完全的立体选择性进行C-烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00365-j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-diazo-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-Ethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x