(S)-ethyl 2-diazo-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate | 167968-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-diazo-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-2-diazo-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 167968-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: UTJSZHBNHKDHRR-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-diazo-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(ethyl-hydrazono)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 反应 12.0h， 以68%的产率得到(S)-ethyl 2-diazo-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x

文献信息

• Benzoic Acid Catalyzed Aldol-Type Condensation of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate: Highly Diastereoselective Products with Chiral Aldehydes
  作者：Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna、Munagala Alivelu

  DOI：10.1002/ejoc.201100496

  日期：2011.9

  Benzoic acid catalyzed aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA) under neat conditions at room temperature to afford β-hydroxy-α-diazo carbonyl compounds in good to excellent yields is reported. Furthermore, the condensation of EDA with sugar-derived aldehydes under the same conditions afforded the adducts in excellent yields and high diastereoselectivities.

  据报道，苯甲酸催化醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 在纯净条件下在室温下的羟醛型缩合反应，以良好至极好的收率得到 β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，EDA 与糖衍生的醛在相同条件下的缩合以优异的收率和高非对映选择性提供了加合物。
• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. IV. Reaction with triethyl borane. The influence of the oxy group in the regio- and stereo-controlled alkylation on the diazo carbon
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00365-j

  日期：1995.4

  The reactions of chiral β-oxy-α-diazocarbonyl compounds with triethylborane were studied. The results of the reactions depend on the particular group used to protect the β-hydroxyl function. Thus, hindered protecting groups lead to N-alkylation of the diazo compound. On the other hand, the product with a free hydroxyl group, undergoes C-alkylation in a good yield with full stereoselectivity.

  研究了手性β-氧基-α-重氮羰基化合物与三乙基硼烷的反应。反应的结果取决于用于保护β-羟基官能团的特定基团。因此，受保护的基团导致重氮化合物的N-烷基化。另一方面，具有游离羟基的产物以良好的收率和完全的立体选择性进行C-烷基化。