(S)-N-<<3-(4-acetyl-3-aminophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide | 139072-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-<<3-(4-acetyl-3-aminophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(4-acetyl-3-aminophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 139072-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: RUFXRUNATYQDGG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<<3-(4-acetyl-3-aminophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-N-<<3-(4-acetyl-3-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-3-(3-Nitro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide 在 platinum(IV) oxide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 Nafion 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (S)-N-<<3-(4-acetyl-3-aminophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022