methyl 3-acetamido-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-glucopyranoside | 135593-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetamido-5-hydroxy-2-methoxy-4,6-dimethyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 135593-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: YCVNHRJFTMEJJS-JJLMSLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-glucopyranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 氨 、 calcium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,O⁴-dimethyl-3-nitro-L-arabino-2,3,6-trideoxy-hexose
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-Methoxy-4,6-dimethyl-4-nitro-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-acetamido-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j

文献信息

• JUTTEN, PETER;SCHARF, HANS-DIETER, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 93-108
  作者：JUTTEN, PETER、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——