allyl 5-deoxy-α-D-xylofuranoside | 1360618-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 5-deoxy-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-methyl-5-prop-2-enoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 1360618-98-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: QTJXEQCCVFOVCT-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 5-deoxy-α-D-xylofuranoside 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide D的总合成及结构修饰

  摘要：

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。

  DOI：

  10.1021/jo202138g
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl 5-deoxy-β-D-xylofuranoside 、 allyl 5-deoxy-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide D的总合成及结构修饰

  摘要：

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。

  DOI：

  10.1021/jo202138g