2-Hydroxymethyl-4,4-dimethyl-1-pentyl-cyclopent-2-enol | 130747-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-4,4-dimethyl-1-pentyl-cyclopent-2-enol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-1-pentylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 130747-77-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: ZRLLESLPCZUTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylsilanyl-oct-2-yn-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 偶氮二异丁腈 、 乙基溴化镁 、 三苯基氢化锡 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-Hydroxymethyl-4,4-dimethyl-1-pentyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of (bromomethyl)dimethylsilyl propargyl ethers. Regio-, chemo- and stereoselectivity.

  摘要：

  Radical cyclization of (bromomethyl)dimethylsilyl propargyl ether derivatives 1 is a powerful reaction with a high degree of regio-, chemo-, and stereoselectivity. Trisubstituted olefins 3, cyclopentene derivatives 5, and diquinane system 7j are obtained in good yields by a judicious choice of unsaturated substituents. Triquinane frameworks could be obtained stereoselectively from a suitable acyclic substrate of type 1 in a one-pot reaction. First attempts have not yet allowed us to aim at this goal due to interesting (1,5) hydrogen transfers. Moreover, we have intercepted, for the first time, the alpha-cyclopropyl radical which is involved in the Stork-Beckwith mechanism of the 5-versus 6-membered ring formation in the vinyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo00037a026

文献信息

• JOURNET, MICHEL;MAGNOL, ELISABETH;AGNEL, GILBERT;MALACRIA, MAX, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4445-4448
  作者：JOURNET, MICHEL、MAGNOL, ELISABETH、AGNEL, GILBERT、MALACRIA, MAX

  DOI：——

  日期：——