[(2E,4E,6E,8E)-9-Anthracen-9-yl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-butyl-amine | 133647-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2E,4E,6E,8E)-9-Anthracen-9-yl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-butyl-amine
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-9-anthracen-9-yl-N-butyl-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraen-1-imine
• CAS: 133647-12-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N
• 分子量: 393.572
• InChiKey: WVQKJXPYFHYPLM-PPIRQSPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5-(9-anthryl)-2E,4E-pentadienal 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(2E,4E,6E,8E)-9-Anthracen-9-yl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-butyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Bacteriorhodopsin analogue from anthryl chromophores

  摘要：

  本文描述了制备和性质具有3,7-二甲基-9-(9-蒽基)-2E,4E,6E,8E-非那四烯醛(12)色团的细菌视紫红质(bR)类似物的过程。通过Horner反应，将C5单元逐步引入9-蒽醛(3)中，合成了该色团。通过紫外-可见光谱和1H核磁共振谱表征了全反式色团。在室温下，将12与从卤古菌Halobacterium halobium分离的bR制备的细菌视紫红质悬浊液在黑暗中培养，得到新的bR类似物15，其吸收带为545nm，opsin位移为5575cm-1。新的色素在黑暗中对羟胺稳定。它表现出光-暗适应性，光适应形式吸收值略微向红移至550nm。全反-视黄醛不能在竞争结合中取代蒽基色团。对bR类似物15进行光解，随后进行差分分光光度分析，表明形成了吸收带接近400nm的光产物。结果讨论了bR反应中心的立体电子要求。关键词：细菌视紫红质（bR），视黄醛类似物，再组装，opsin位移（OS），外部点电荷模型（EPC）。

  DOI：

  10.1139/v90-058